Автор около 150 публикаций в изданиях: «Трибуна Общественной палаты», «Вестник Академии наук», «Агентство политических новостей», «Взгляд», «Евразия сегодня», «Консерватор», «Логос», «Отечественные Записки», «Русский журнал», «Социологический журнал», «Социологическое обозрение», «Топос», «Традиция», «Человек», «Эпоха» и др.
По убеждениям причисляет себя к левым консерваторам.
Ашкеров начал проявлять себя как исследователь со второй половины 1990-х годов. Первоначально занимался проблемами социально-политической теории. Критиковал праволиберальное представление о Советском Союзе как стране, в которой не существовало среднего класса. Доказывал необходимость сохранения субкультуры советского среднего класса, недопустимость создания нового среднего класса «с нуля».
Занимался проблемами социально-экономической и политической модернизации. На основе анализа «реформаторских» текстов пришёл к пониманию циклов отечественной модернизации как циклов деградации, в которых реформы становятся возможны исключительно ценой разрушения существующих достижений. Рассматривал последствия попадания страны в ловушку «догоняющего развития», описывал феномен неоварварства как следствие модернизационных преобразований. Изучал политическое измерение конфликта поколений и поколенной идентичности.
Параллельно с анализом модернизационных процессов Ашкеров обращается к праксеологической и социально-антропологической проблематике, к текстам по теории структурализма и постструктурализма (К.Леви-Стросс, Р. Барт, М. Фуко, П. Бурдье и другие). Под влиянием идей М.Фуко, приходит к формационному рассмотрению властных отношений, социальных практик, истин и ценностей.
Впоследствии внимание к выявлению издержек модернизации предопределяет интерес к сразу трем направлениям философии: кантианству, марксизму и деконструктивизму. Этот интерес обернулся целой серией историко-философских текстов, посвященных, в частности, проблеме идентичности у Канта, антропологии человека производящего К.Маркса, философии человека ценящего и обесценивающего у Ницше, онтологии и антропологии биовласти у Фуко, концепции «человека без сущности» Ж.-Л. Нанси и т. д.
Одновременно Ашкеров исследует феномен социального обмена, сопоставляет формы его осуществления в капиталитических и докапиталистических обществах.
Параллельно Ашкеровым осуществляется социально-антропологическим анализ Античности и античного «homo politicus».
Концептуализируя феномен современности и проблему осовременивания прошлого, Ашкеров приходит к тезису: «Реконструкция есть деконструкция». В порядке развития данного тезиса, им формулируется теоретическая максима: Чтобы перестать осовременивать, необходимо принять неизбежность осовременивания настолько, чтобы научиться определить его меру. В опоре на эту максиму обосновывает метод социально-исторического дистанцирования, альтернативный как представлениям о нейтральном наблюдателе, отделенном от своего объекта абсолютной дистанцией, так и представлениям об эмпатии, то есть о возможности полного и безраздельного «вчувствования» в другого.
На рубеже веков Ашкеров обращается к созданию символической праксеологии, под углом зрения которой концептуализирует понятия традиции, ритуала и обычая, а также кондовости и кондового мышления. Применяя элементы метода структуралистского анализа мифов, систематизирует наследие различных школ и направлений социально-антропологического познания. В ситуации повсеместной дискредитации марксизма реактуализирует проблематику труда и производства, публикует серию статей на соответствующие темы. Исследует феномены этноса и этничности, приходит к выводу о диаспоральных взаимосвязях как прообразе сетевой организации общества. Обращается к рассмотрению «онтологии и антропологии глобального мира», предпринимает попытку философского обоснования антиглобализма.
Опираясь на работы Нанси, Ашкеров изучает проблематику человеческой телесности. Подводя итоги деятельности Пьера Бурдье и Жака Деррида, создает жанр философского некролога как жанр герметизации опыта философии. Первым в России обращается к социально-философской интерпретации творчества антрополога Эдварда Саида (рассматривая работы последнего в контексте программы «социологизации Другого», на которой настаивает сам Ашкеров).
В ряде философско-исторических исследований Ашкеров разрабатывает метод экзистенциальной компаративистики, основывающийся на сравнении способов онтологизации общественных отношений.
Параллельно с этим Ашкеров обращается к проблемам философии образования, занимается эволюцией исследовательского университета (рассматривая её в контексте проблем социального воспроизводства и модернизации образовательной инфраструктуры).
В настоящее время социально-философские и политологические исследования Ашкерова связаны с темой бюрократического господства и феноменом политического фетишизма.
С конца 1990-х годов Ашкеров активно проявляет себя как социальный теоретик, работы которого привлекают внимание представителей разных академических сред и завоёвывают постоянного читателя.
Известность получили портретные очерки Ашкерова, посвященные политикам — Ленину, Сталину, Мао Цзэдуну, Брежневу, Горбачеву, Яковлеву, «детям XX съезда», «детям 68 года», Милошевичу, Ниязову и др., а также деятелям культуры — Людмиле Гурченко, Александру Солженицыну, Андрею Васнецову, Сергею Параджанову, Алле Пугачёвой, Татьяне Толстой, Ричарду Блэкуэллу, Педро Альмодовару, Джейн Биркин, Хельмуту Ньютону, Умберто Эко, Франсису Понжу, Жану Бодрийяру, Жаку Деррида, Пьеру Бурдье, Людмиле Зыкиной, Василию Аксёнову, Сергею Михалкову и многим др.
В 2002 году по цензурным соображениям Ашкеров оказывается отлучен от сетевого «Русского журнала». Вновь публикуется там с февраля 2006 года.
В 2005 году начинает активно печататься в ведущих сетевых изданиях, выступает одним из основоположником жанра on-line и stand-up философии в России.
В 2007 году выходит сборник статей Ашкерова "Путиниада", в котором он предсказывает будущий тандем и описывает политику путинского второго срока как практику новой приватизации. Она относится уже не к материальным, а к идейно-символическим активам советской власти.
В апреле 2008 года в "Александр-хаусе" проходит совместная презентация двух книг - книги 1-го заместителя руководителя Администрации президента Владислава Суркова "Тексты 97-07" и книги Ашкерова "По справедливости".
В 2009 году, полемизируя с авторами доктрины "смыслократии", Ашкеров пускает в оборот понятие экспертократии и публикует книгу с одноименным названием. Интеллектуал, вжившийся в роль поставщика смыслов ко двору "их величеств", обречен на роль подмастерья маркетолога. Диагноз времени, - считает Ашкеров, - меркантилизация идей. Истина при этом выступает лишь псевдонимом капитала, служащего её образом и подобием. Книга встречает волну критических отзывов, начиная от констатации того, что интеллектуалы никогда не имели власти, и заканчивая признанием того, что они и не должны её иметь, ибо худшая из тираний — идеократия.
В 2010 году выходит брошюра Ашкерова "Интеллектуалы и модернизация", представляющая собой отклик на многочисленные доклады, посвященные поиску субъекта очередной российской модернизации. Ашкеров приходит к выводу, что интеллектуальный класс, который объявляют таким субъектом, стоит перед альтернативой: пытаться вновь играть в совесть нации или заняться превращением знания в производительную силу? Чем лучше удается игра в совесть нации, тем больше интеллектуальный класс протаскивает контрабандой архаизацию вместо модернизации. При этом он оказывается потребителем, а не инициатором инфраструктурных изменений. Политические оппоненты Ашкерова отметили, что, берясь за пропагандистские темы, он рассматривает их по существу и очищает их от всякого влияния пропаганды.
В 2011 году Ашкеров публикует книгу "Нулевая сумма", посвящённую ревизии гибридных форм советской и постсоветской культуры. "Нулевая сумма" подводит итоги нулевым, названным автором эпохой стяжательского патриотизма. Делается вывод: госпатриотизм с его упованием на солидарность вопреки этническому и имущественному расслоению превратился в источник неслыханной коррупционной ренты для бюрократии.
Ашкеров является учредителем неправительственной некоммерческой организации "Гильдия исследователей". Как отмечается в Регламенте Гильдии, она является гражданско-политическим объединением экспертов, осуществляющим научно-аналитическую, прогностическую, просветительскую, экспертно-консультационную и правозащитную деятельность. Ашкеров редактирует официальный сайт Гильдии исследователей — Левиафан (www.leviafan.org)
В 2011 году Ашкеров подготовил макет обновленной партии "Правое дело", а впоследствии — проект программы этой партии, в котором соединил элементы социал-реформистской и левоконсервативной идеологий.