Анна Изряднова была москвичка. Она и её сёстры Серафима и Надежда, также жившие в Москве, были во многом типичными прогрессивными русскими девушками начала XX века — сами зарабатывали себе на жизнь, посещали лекции и многочисленные митинги, увлекались модными в ту пору поэтами.
Анна Романовна Изряднова работала корректором в типографии «Товарищества И. Д. Сытина».
В 1913 году Анна познакомилась с Сергеем Есениным, который поступил на работу к ним в типографию сначала грузчиком в экспедицию, а затем стал работать подчитчиком (помощником корректора). Вместе с Есениным Анна Изряднова посещала Университет Шанявского. В 1914 году Анна Изряднова вступила в гражданский брак с Есениным. В сентябре 1914 года, по словам Изрядновой, Есенин поступил на работу в типографию Чернышева-Кобелькова уже корректором. Некоторое время Изряднова и Есенин, как пишет в своих воспоминаниях Анна Романовна, жили вместе на съёмной квартире около Серпуховской заставы.
21 декабря 1914 года Анна Изряднова родила сына, названного Юрием: Уже после смерти Сергея Есенина в народном суде Хамовнического района Москвы разбиралось дело о признании Юрия ребёнком поэта. Проводив сына в армию, Анна Романовна потеряла с ним связь навсегда, Юрий попал под «каток» репрессий. 13 августа 1937 года Юрий Есенин был расстрелян по ложному обвинению в подготовке покушения на Сталина. Посмертно реабилитирован в 1956.
Анна Изряднова была всю жизнь преданной Есенину женщиной, взявшей на себя все заботы об их совместном быте. Она никогда не осуждала его поступки, хотя иногда сетовала на его непрактичность. Как писала она о Сергее Есенине в своих воспоминаниях: «Жалованье тратил на книги, журналы, нисколько не думая, как жить…». Летом 1914 года Есенин оставил работу и уехал на отдых в Крым один, первоначально планируя, что Анна приедет к нему. Но позднее Изрядновой пришлось собирать деньги на его возвращение, для чего она обратилась за помощью к отцу Сергея Есенина Александру Никитичу. После возвращения из Крыма Есенин стал жить у товарищей, а в марте 1915 года уехал в Петроград в поисках литературного счастья.
После разрыва близкой связи Сергей Есенин поддерживал с Анной Изрядновой дружеские отношения и навещал её в трудные минуты своей жизни. Так в последний раз он виделся с ней незадолго до смерти, осенью 1925, перед своей последней поездкой в Ленинград.
Анна Романовна Изряднова, так и не узнав о трагической судьбе сына, умерла в Москве в 1946 году. Похоронена на Введенском кладбище.