Родился 3 февраля 1946 г. в Потсдаме. Жил в Виннице, учился на филологическом факультете Винницкого пединститута, затем на театроведческом факультете Ленинградского института театра, музыки и кинематографии. Заведовал литературной частью в театрах Смоленска и Ленинграда, работал редактором, журнальным обозревателем.
Публиковался в самиздате с 1976 г. Редактор Петербургского отделения журнала «Комментарии» (Москва-Петербург), 1990—2000. Член редколлегии самиздатского журнала «Часы», Ленинград, 1974—1983. Член жюри премии Андрея Белого. 1980—2001. Преподавал в Петербургском, Калифорнийском (San-Diego), Нью-Йоркском, NYU, State University of New York at Buffalo университетах. В настоящее время ведет семинар «Иные логики письма» на факультете свободных искусств и наук СПбГУ. Первый лауреат Премии Андрея Белого в области прозы (1978, за роман «Расположение среди домов и деревьев», опубликованный отдельным приложением к журналу «Часы»). «Electronic text award» («for poetry from Phosphor»), — Премия электронного журнала POST MODERN CULTURE 1995 г. Международная литературная премия «The Franc-tireur Silver Bullet» 2009 г. Первая типографская публикация в 1985 г., первая книга издана в 1990.
Поэзия Драгомощенко близка метареализму своим стремлением увидеть мир как вязь сложных, неочевидных закономерностей и взаимосвязей. Как и Алексей Парщиков (или Илья Кутик), которые, однако, не связаны с эстетикой свободного стиха, Драгомощенко тяготеет к барочному, пространному, отстраненному, эпическому видению и (у него) методу изложения: длинные витиеватые тексты, длинные сложно-сочиненно-подчиненные предложения с очень разветвленным синтаксисом, длинные строки тонко инструментованного верлибра. На поэтическую культуру Драгомощенко первостепенное влияние, после русского барокко, оказала американская поэзия второй половины XX века, из которой он много переводил таких авторов, как Чарлз Олсон, Майкл Палмер, Лин Хеджинян, Джон Эшбери; в свою очередь, поэзия Драгомощенко получила признание в американской литературной среде, две его книги стихов вышли в США по-английски.
Драгомощенко открыл для русской поэзии конца XX в. целый пласт именно самой современной американской поэзии (так называемую, Школу Языка — Language School). Так Мерджори Перлофф (Marjorie Perloff) пишет: «Для Драгомощенко язык не является уже всегда усвоенным и присвоенным, предопределенным и предпосланным… Напротив, Драгомощенко настаивает на том, что „язык не может быть присвоен, поскольку он несвершаем“ и, вызывая в памяти слова Рембо „Je suis un autre“, добавляет афористическое: „поэзия — это всегда иное“». В этой связи необходимо заметить и то, что поэзия метареализма, то есть в ее понимании именно как сугубо российской школы поэзии, вызывала и до сих пор вызывает, из всех остальных тенденций или направлений в современной русской поэзии, наибольшее внимание в литературных кругах США, начиная с конца 1980-х и по настоящее время. О метареализме делаются (американцами, очень часто не имеющими отношение к так называемой «славистике») бесконечные доклады на всевозможных конференциях, пишутся статьи, диссертации и даже книги.
Отдельными поэтическими переводными книгами в США выходили и до сих пор обсуждаются в печати и интернете (кроме Аркадия Драгомощенко в пер. Лин Хеджинян): Иван Жданов (в пер. Джона Хайя), Илья Кутик (в пер. Кита Робинсона), Алексей Парщиков (в пер. Майкла Палмера и др.). Русский метареализм и все, что может быть соотнесено с ним, особенно сейчас, в 2000-е гг., воспринимается поэтами, лингвистами и даже философами США как одна из возможностей преодолеть тупики не только в дуализме собственного образно-метафорического плана мышления в англо-американском литературном языке как таковом, но и связанного с редукцией возможностей языка описания даже социального (плюс религиозного) позитивизма мышления в целом, в которых оказалось общество и язык вообще в настоящее время.