Уинн родился в Великобритании, в Ливерпуле. В 1880-х гг. эмигрировал в США. Без особого успеха занимался журналиcтикой; стал редактором головоломочного раздела газеты New York World.
В качестве новой головоломки для рождественского издания газеты 21 декабря 1913 года, создал «ворд-кросс» (англ. word-cross, «крестословица») — первый современный кроссворд. Новый тип головоломки завоевал популярность у читателей. Уинн продолжал составлять еженедельные «кросс-ворды» (англ. cross-word; название головоломки начиная с 1914 года) пока не ушел на пенсию в 1918 году.
В 1924 году изобретение Уинна стало резко набирать популярность: кроссворды появились в других американских газетах (начиная с New York Herald-Trubune), а в апреле был опубликован первый сборник кроссвордов в виде книги. Интерес к кроссвордам быстро пересек Атлантику, и сам Уинн составил первый британский кроссворд, который был опубликован в Sunday Express в ноябре 1924 года.
Уинн умер в 1945 году не оставив ни мемуаров, ни дневников.