Ай Сугияма провела первый матч в профессиональном турнире в 15 лет в Токио (турнир Nichirei International) в парном разряде. В 1992 году впервые вышла в основную сетку турнира WTA в одиночном разряде и выиграла по одному турниру ITF в одиночном и парном разрядах. На турнире в Осаке, находясь на 554 месте в рейтинге WTA, победила последовательно трёх соперниц, имевших более высокий рейтинг, прежде чем уступить 25-й ракетке мира Кимико Датэ.
В 1994 году Сугияма выиграла свой первый турнир в парном разряде (Открытый чемпионат Японии, с Мами Доносиро). В октябре того же года она впервые вошла в первую сотню теннисисток мира по рейтингу, а через месяц дошла до финала турнира в Сурабае в одиночном разряде. В 1995 году она вышла в 1/8 финала на Открытом чемпионате Франции; дойдя до финала турнира в Окленде, в ноябре она впервые вошла в число 50 сильнейших теннисисток в одиночном разряде. В 1996 году она одержала первые в карьере победы над теннисистками из первой десятки рейтинга: Яной Новотной (десятая ракетка мира на момент встречи) и Анке Хубер (пятая, в третьем круге Уимблдона). На Олимпиаде в Атланте в одиночном разряде она доходит до третьего круга, где уступает Новотной. В паре с Кёко Нагацукой они выбывают из борьбы уже в первом круге. В этом же году со сборной Японии она добивается наивысшего для себя успеха, дойдя до полуфинала Кубка Федерации, где её команда проиграла 5–0 сборной США.
В 1997 году Сугияма выигрывает первый турнир в одиночном разряде, у себя на родине в Токио. Ещё дважды она играла в финале, в том числе в турнире I категории в Москве, где победила в полуфинале девятую ракетку мира Аранчу Санчес-Викарио. В итоге в ноябре она вошла в двадцатку сильнейших теннисисток мира.
В 1998 году Сугияма выигрывает четыре турнира в парах, все с Еленой Лиховцевой (Россия), и два в одиночном разряде. По результатам сезона она впервые попадает в финальный турнир WTA-тура в парном разряде. На следующий год они с Лиховцевой выигрывают два турнира WTA, играют в четвертьфинале Открытого чемпионата Франции и снова попадают в финальный турнир года; Сугияма также впервые выходит в финал турнира Большого шлема: в смешанном парном разряде они с индийцем Бхупати побеждают в Открытом чемпионате США.
За 2000 год Сугияма выигрывает семь турниров в парном разряде, шесть из них с Жюли Алар-Декюжи, в том числе и свой первый титул в турнирах Большого шлема, завоёванный на Открытом чемпионате США, а также два турнира I категории. Они также выходят в финал Уимблдонского турнира и полуфинал Открытого чемпионата Франции. В одиночном разряде Сугияма проходит в четвертьфинал Открытого чемпионата Австралии, обыграв в четвёртом круге четвёртую ракетку мира Мари Пьерс; в четвертьфинале её останавливает Дженнифер Каприати. На Олимпиаде в Сиднее она выбывает из борьбы в одиночном разряде уже в первом круге, проиграв Елене Докич, а в парах они с Наной Мияги побеждают в первом круге пару из Индонезии, а во втором проигрывают таиландкам. В октябре Сугияма поднимается на первую строчку в рейтинге теннисисток, выступающих в парах, став первой японкой, добившейся этого успеха.
Ещё одним удачным годом в карьере Сугиямы становится 2003 год. Со своей новой партнёршей Ким Клейстерс она выигрывает восемь турниров в парном разряде, в том числе два турнира Большого шлема: Открытый чемпионат Франции и Уимблдон. В обоих турнирах Большого шлема они обыгрывают в финале испано-аргентинскую пару Руано Паскуаль—Суарес. Она также выигрывает два турнира в одиночном разряде и доходит до 1/8 финала в трёх из четырёх турниров Большого шлема. В итоге она попадает в итоговый турнир WTA-тура и в одиночном, и в парном разрядах. В одиночном разряде она выигрывает один матч из трёх на групповом этапе (у второй ракетки мира Жюстин Энен) и не выходит в плэй-офф. В парах они с Клейстерс доходят до финала, где уступают Руано Паскуаль и Суарес.
Благодаря своим успехам в 2003 году Сугияма входит в десятку лучших теннисисток-одиночниц и в феврале 2004 года, после очередного выигранного турнира, занимает высшую в своей карьере восьмую позицию в рейтинге в одиночном разряде. В этом году она ещё раз выходит в четвертьфинал турнира Большого шлема в одиночном разряде (на Уимблдоне), а в Открытом чемпионате США снова выходит в четвёртый круг. В парах, расставшись с Клейстерс, она проводит достаточно невыразительный по своим меркам сезон, но всё же выигрывает два турнира и выходит в финал Уимблдонского турнира с южноафриканкой Лизель Хубер. На Олимпиаде в Афинах в паре с Синобу Асагоэ они, будучи посеяны пятыми, доходят до полуфинала, где уступают испанской паре Мартинес—Руано Паскуаль. В матче за бронзовые медали они проигрывают аргентинкам Суарес и Тарабини. В одиночном разряде Сугияма, посеянная под восьмым номером, снова проигрывает в первом круге.
Последние успехи Сугиямы в турнирах были достигнуты в паре с Даниэлой Гантуховой и Катариной Среботник. С Гантуховой она выиграла три турнира и ещё семь раз играла в финале, в том числе дважды в турнирах Большого шлема. Со Среботник они выиграли четыре турнира и ещё четыре раза выходили в финал, включая два турнира Большого шлема и итоговый турнир WTA-тура 2007 года. Последний раз Сугияма попала в финал турнира Большого шлема в 2009 году в Австралии с Гантуховой. На Олимпиаде в Пекине она в паре с Аюми Моритой проиграла во втором круге будущим чемпионкам Винус и Серене Уильямс 5–7, 2–6.
В 2009 году Сугияма заявила о намерении завершить участие в теннисных соревнованиях после турнира Toray Pan Pacific Open в сентябре в Токио, где она проиграла в первом же круге в одиночном разряде, но в парах дошла до финала (с Даниэлой Гантуховой). К этому моменту они с Гантуховой входили в число восьми сильнейших пар мира, а сама Сугияма занимала шестую строчку в рейтинге сильнейших теннисисток в парном разряде.
В рамках Кубка Федерации Ай Сугияма провела за сборную Японии 47 игр. Её высшим достижением был выход в полуфинал Мировой группы, где японки проиграли американкам 5–0. В парном разряде она одержала 12 побед при пяти поражениях, в одиночном на её счету 13 побед и 17 поражений. Среди соперниц, которых ей удалось обыграть в одиночных встречах, — Мари Пьерс (в 1997 году) и Урсула Радваньска (в 2009 году).
По состоянию на 1 декабря 2009 года
Для того, чтобы предотвратить неразбериху и удваивание счета, информация в этой таблице корректируется только по окончании турнира или по окончании участия там данного игрока.