Ай Такахаси была принята после прослушивания «Love Audition 21», на котором Цунку отметил её высокий уровень как вокалистки, что послужило её пропуском в группу. На этом же прослушивании, в 2001 году в группу также были взяты Макото Огава, Асми Конно и Риса Ниигаки. Такахаси дебютировала на сингле «Mr. Moonlight ~Ai no BIG BAND~», первым полныи альбомом с её участием был четвертый альбом ММ.
В начале Такитти обладала сильным фукуйским акцентом, который часто можно заметить на её ранних интервью. Со временем в Токио она профессионально поставила себе голос, но в те моменты когда она взволнованна или удивлена акцент можно услышать. Так же в песне «Joshi Kashimashi Monogatari», в своем куплете она поет про свой акцент.
В 2002 году, когда появилось Пятое поколение Morning Musume, Таккитти так же была принята в подгруппу Mini Moni, вместо уходящей лидера группы Ягути Мари. Вместе с Mini Moni Такитти записала 2 песни и один альбом, так же снялась в фильме Minimoni: Na Daibouken Okashi! и ТВ сериалье Минимони Бременске музыкантишки.
В 2003 году Такахаси стала участницей подгруппы Morning Musume Сакура Гуми.
На сольном альбоме продюсера ХП Цунку Тейк 1, она спела с ним песню «Love ~since 1999~», которую в старых вариантах он исполнял с Хамасаки Аюми.
С 2006 года является лидером подгруппы Metro Rabbits H.P., вместо ушедшей из ХП Каго Ай.
Летом 2006 года Такахаси представила общественности свой первый сингл «Yume Kara Samete», доступный только для покупки через Интернет.