Первой футбольной командой Барри был клуб «Колони Парк», за юношеский состав которого он выступал с 1986 по 1995 год. В играх за «Колони» талантливого полузащитника заметили скауты шотландского гранда «Рейнджерс», сразу же пригласившие Робсона продолжить своё спортивное образование в Академии «джерс». За два года, проведённых в юношеских командах глазвегианцев, Барри так и не дождался от руководства клуба предложения профессионального контракта.
В октябре 1997 года Робсон принял предложение от «Инвернесс Каледониан Тисл» на продолжение карьеры в рядах этого коллектива и подписал с «Кали» соглашение о сотрудничестве. В первых сезонах в новой команде Барри не имел постоянного места в основном составе, появляясь на поле в основном на замену. В 1999 году полузащитник был отдан в годичную аренду в клуб «Форфар Атлетик». По возвращении из стана «небесно-голубых» Робсон стал одним из ключевых игроков «Инвернесса».
Всего за шесть лет, проведённых в хайлендской команде Барри сыграл 167 матчей, забил 27 голов.
В мае 2003 года об интересе к Робсону заявил клуб «Данди Юнайтед». 16 мая Барри официально стал игроком «оранжево-чёрных», которые заплатили за него «Инвернессу» около ста тысяч фунтов стерлингов.
Дебют Робсона в «Юнайтед» вышел «комом» — в матче «Данди» с «Хайбернианом», состоявшемся 9 августа, полузащитник на 87-й минуте поединка был удалён с поля. Несмотря на это, отбыв дисквалификацию, Барри сразу же стал игроком основного состава «оранжево-чёрных».
В сезоне 2004/05 Робсон пропустил лишь два матча своей команды, с 8 мячами став вторым бомбардиром клуба. В конце того же футбольного года он заключил с «Юнайтед» новый 3-летний контракт.
В следующем сезоне Барри в последнем туре чемпионата Шотландии забил гол в ворота своего бывшего клуба, «Инвернесса». Этот мяч стал победным для «Данди» в поединке, который состоялся 21 мая 2005 года, и эта победа позволила «оранжево-чёрным» сохранить место в элитном дивизионе страны на следующий футбольный год.
В декабре того же года Робсон был впервые призван под знамёна второй сборной Шотландии.
Перед началом сезона 2006/07 Барри был избран капитаном «Данди Юнайтед». 29 июля, в первом матче нового футбольного года Робсон отметился забитым мячом в ворота «Фалкирка». 26 августа Барри сыграл сотый матч в составе «Данди Юнайтед» — соперником «оранжево-чёрных» в тот день был клуб «Сент-Миррен». В том поединке полузащитник оформил «дубль», но был удалён с поля на 84-й минуте.
1 февраля 2007 года Робсон продлил свой контракт с «Данди Юнайтед» ещё на четыре года. 17 марта того же года Барри впервые в карьере оформил «хет-трик», трижды поразив ворота «Харт оф Мидлотиан».
В сезоне 2007/08 Робсон забил за «Юнайтед» 12 голов в 24 играх, 6 из этих мячей состоялись в январе 2008 года, включая ещё один «хет-трик» — вновь в ворота «Хартс».
В последний день зимнего трансферного окна футбольного года 2007/08 Барри вернулся в Глазго, подписав контракт с «Селтиком». Трансфер Робсона обошелся «кельтам» в 1,25 миллиона фунтов.
10 февраля Барри дебютировал в бело-зелёной футболке своего нового клуба в поединке с «Абердином». Тот матч закончился со счётом 5:1 в пользу глазвегианцев, один из мячей забил Робсон прямым ударом со штрафного.
Через десять дней полузащитник отличился во второй раз за «Селтик» — в поединке в рамках Лиги чемпионов против испанской «Барселоны» Барри ударом головой поразил ворота каталонцев, откликнувшись на навес Эйдена Макгиди.
27 апреля в дерби «Old Firm» Робсон забил победный гол «кельтов», уверенно реализовав пенальти на 70-й минуте игры.
По итогам сезона Барри был номинирован на звание «Игрока года» по версии коллег-футболистов.
В январе 2010 года Барри перебрался в Англию, где подписал контракт с клубом «Мидлсбро». Это означало, что шотландец будет вновь работать под началом бывшего наставника «Селтика», Гордона Стракана, который в это же время помимо Робсона привлёк в ряды «речников» партнёров полузащитника по глазвегианцам — Вилло Флада, Скотта Макдональда и Криса Киллена. Позже к ним присоединился капитан «бело-зелёных», Стивен Макманус, взятый англичанами в аренду.
Дебютный матч за «Боро» Барри сыграл 16 января — в рамках Чемпионшипа «речники» встречались с «Бристоль Сити».
13 февраля вследствие травмы капитана «Мидлсбро», Гэри О’Нила, Робсон вывел свою команду на поединок против «Питерборо Юнайтед» с капитанской повязкой. В том же матче Барри забил единственный гол в этой встрече, принеся «речникам» победу. 27 февраля «Боро» вновь праздновал успех благодаря мячам Робсона — два точных удара полузащитника с пенальти позволили его команде переиграть со счётом 2:0 «Куинз Парк Рейнджерс». До конца сезона 2009/10 шотландец отличился ещё двумя голами — в ворота «Ньюкасл Юнайтед» и «Дерби Каунти».
(откорректировано по состоянию на 9 апреля 2012)
В период с 2005 по 2007 год Робсон сыграл две игры в составе второй сборной Шотландии.
В августе 2007 года Барри был впервые вызван в состав первой национальной команды на товарищеский матч против ЮАР. В этом поединке он и дебютировал за «тартановую армию», выйдя на замену на 57-й минуте игры вместо Гэри Колдуэлла.
10 сентября 2008 года Робсон забил гол в ворота исландцев в отборочном матче к чемпионату мира 2010, который был затем по непонятным причинам отдан нападающему шотландцев Джеймсу Макфаддену. На 58-й минуте поединка «тартановая армия» удостоилась права на удар с одиннадцатиметровой отметки. Макфадден, исполнявший пенальти, не смог переиграть голкипера исландцев, который отразил мяч. Устремившиеся к отскоку Макфадден и Робсон общими усилиями всё же занесли снаряд в ворота. На видеоповторе было чётко видно, что этот гол необходимо отнести на счёт полузащитника «Селтика», так как нападающий «Бирмингем Сити» коснулся мяча уже за линией ворот, и изначально в протокол был официально занесён Робсон. После матча Макфадден обратился в Шотландскую футбольную ассоциацию с требованием, чтобы этот гол записали на него. Ассоциация пошла на поводу у нападающего и попросила ФИФА поменять автора мяча. В марте 2009 года Всемирная футбольная организация официально отнесла мяч в ворота исландцев на Макфаддена. Это решение породило в шотландской прессе множество дискуссий, которые в основном сводились к одному — Джеймс поступил непорядочно.
Итого: 17 матчей / 0 голов; 6 побед, 5 ничьих, 6 поражений.
(откорректировано по состоянию на 29 февраля 2012)
(откорректировано по состоянию на 29 февраля 2012)
«Инвернесс Каледониан Тисл»
«Данди Юнайтед»
«Селтик»
Сборная Шотландии