Играть в покер его научил отец. После окончания колледжа, Барри получил степень бакалавра компьютерных наук в университете Иллинойса и работал в компании Symantec. В 1991 году Барри ушел с работы и полностью сосредоточился на игре в покер.
В 2005 году написал книгу «Туз на ривере», экземпляр которой часто дарит игрокам, которые выбивают его из турниров.
Является членом команды сайта PokerStars и регулярно играет в онлайн. Известен тем, что жертвует крупные суммы на благотворительность, за это получил прозвище «Робин Гуд покера».
Кроме трех браслетов WSOP, Барри Гринштейн 37 раз попадал в призы на турнирах Мировой серии и выиграл два титула Мирового тура покера.
По состоянию на 2008 год сумма его призовых составила $6,552,439.