Барри Хюльсхофф начал свою футбольную карьеру в амстердамском «Аяксе», его дебют за клуб состоялся 9 января 1966 года в матче против «Фейеноорда». Молодой защитник сразу стал неотъемлемой частью обороны «Аякса». В составе «Аякса» семь раз становился чемпионом Нидерландов и четырежды завоёвывал кубок Нидерландов. В начале 70-х Барри выиграл трижды кубок Чемпионов в 1971, 1972 и 1973 году, а также были выиграны: суперкубок Европы (1972 и 1973) и Межконтинентальный кубок (1972).
За 11 лет проведённых в «Аяксе» Хюльсхофф провёл 283 матчей и забил 17 мячей, Барри был частью команды которая на тот момент именовался никак иначе как «Золотой Аякс». После ухода из «Аякса» в 1977 году Хюльсхофф присоединился к клубу «МВВ» из города Мастрихт. В составе «МВВ» Барри провёл два сезона, отыграв 53 матча и забив 5 мячей. В 1979 году Хюльсхофф завершил свою карьеру игрока в возрасте 33 лет.
В национальной сборной Нидерландов Барри дебютировал 10 октября 1971 года в матче против сборной Германии, который завершился победой нидерландцев со счётом 3:2, в том матче Хюльсхофф забил и свой первый гол за сборную. Всего Барри в период с 1971 по 1973 год провёл 14 матчей и забил 6 мячей. Свою последнюю игру за сборную Хюльсхофф провёл 18 ноября 1973 года против сборной Бельгии, завершившийся со счётом 0:0.
В 1989 году Барри стал главным тренером бельгийского клуба «Льерс» из города Лир. Под руководством Хюльсхоффа «Льерс» в чемпионате Бельгии сезона 1989/1990 занял 12 место, а годом позже в сезоне 1990/1991 клуб занял 11 место. В 1991 году Барри покинул пост главного тренера «Льерса», лишь четыре года спустя в 1995 году Барри вернулся к тренерской работе, став главным тренером бельгийского «Беверена». В «Беверене» Барри проработал один сезон, под его руководством клуб занял 17 предпоследнее место и вылетел дивизионом ниже. С 2002 по 2003 год Хюльсхофф работал техническим директором в клубе «Виллем II». С 2004 года Барри работал техническим директором в американском клубе «Аякс Америка», который был расформирован в 2007 году.
Хюльсхофф снялся в одном эпизоде фильма «Голландский тур», в котором снимался известный нидерландский актёр и певец Вим Сонневельд, фильм вышел в 1974 году.