В школе Уэбстер учился играть на скрипке и фортепиано.
Сосед Бена Уэбстера, выдающийся мастер рэгтаймов и буги-вуги, Пит Джонсон показал, как надо играть джаз на фортепиано. Бен оказывается способным учеником, и вскоре происходит его дебют в качестве пианиста в одном из джаз-ансамблей Оклахомы. Разъезжает по Юго-Западу США с местными оркестрами, играя в основном на фортепиано.
В 1929 году семейный оркестр Янгов проезжал через Альбукерке, штат Нью-Мексико, где в тот момент работал Уэбстер. Бен знакомится с семейным ансамблем Уильяма Янга «Young Family Band». Янгу был нужен саксофонист. Уэбстер оставляет фортепиано и начинает пробовать себя на саксофоне. Окончив у Янга за три месяца полный курс саксофонных наук, и недолго пробыв в оркестре, Бен быстро делает музыкальную карьеру, получая ангажементы как пианист, альт и тенор-саксофонист во многих известных ансамблях и оркестрах. Он начинает ездить по стране с довольно известными составами. Мастерство его растёт, и к середине 30-х он уже становится признанным — по крайней мере среди музыкантов — превосходным джазменом.
Выступает у Бланша Кэллоуэя (Blanche Calloway), Энди Кирка (Andy Kirk), Бенни Моутена (Benny Moten, 1932), а позже в Нью-Йорке играет в оркестрах Флетчера Хендерсона (Fletcher Henderson) и Бенни Картера (1933-34), Вилли Бранта (Willie Bryant,1935), по стечению обстоятельств сотрудничает с Дюком Эллингтоном (в 1935 году Эллингтон на короткое время приглашал летом Уэбстера).
В 1936—1937 годах работает в знаменитом бэнде Кэба Кэллоуэя (Cab Calloway, 1936/37). Однако Кэллоуэй показывал себя почти в каждом номере и не очень давал разойтись другим солистам. Милту Хинтону, контрабасисту оркестра, Уэбстер говорил:
В 1937 году он покидает Кэллоуэя, играет в нескольких оркестрах (например в 1938-39 гг. у Стаффа Смита (Stuff Smith)) и остаётся под конец без работы. После этого Бен отправляется в Чикаго, где выступает тогда Эллингтон, и просит дать ему место саксофониста. Эллингтон его берёт, и журнал «Даун-бит» помещает материал об этом событии на первой полосе.
Работая в оркестре Дюка Эллингтона (1939-43 и 1948-49) добивается большой известности, в это время его лучшие соло прозвучали в пьесах «Cottontale», «Conga Brava», «All Too Soon», «Just A-Setting And A-Rocking», «What I’m Here For», «Sepia Panorama», «Blue Serge» и в сюите «Black, Brown And Beige». До Уэбстера в оркестре Эллингтона не было сильного тенор-саксофониста, поэтому он сыграл важную роль в становлении этого биг-бэнда. В эти годы Уэбстер становится одним из самых влиятельных музыкантов, выходцев из Канзас-Сити, «монополистом» тенор-саксофона.
Рассказывали, что пришедшие к Эллингтону саксофонисты следующего поколения — Пол Гонсалвес и Гарольд Эшби — знали соло Бена Уэбстера наизусть.
К 1949 году Уэбстер окончательно расстаётся с Эллингтоном. Неизвестно, что тогда произошло, однако между Уэбстером и Дюком явно существовали трения. Кларнетист биг-бэнда Барни Бигард сказал как-то Барри Мартину, о взаимоотношениях Эллингтон и Уэбстера следующее:
По утверждению Мерсера (сына Эллингтона), стоило им оказаться в одной комнате, как они тут же затевали спор. По всей видимости, Дюк, с его нелюбовью к галдежу и стремлением доминировать, оказался не в состоянии дальше выносить задиру Уэбстера. В конце концов Дюк, наверное, сказал Бену, что с него хватит и что Бен должен уйти. Расставание оказалось, без сомнения, горьким для Уэбстера и нелегким для Дюка, поскольку Уэбстер был именно тем безоглядно страстным исполнителем, какие особенно нравились Дюку.
Уэбстер пошёл работать в клуб «Три-Дюсез» на 52-й улице, прозванной «Свинг-стрит». Позднее он работает в других известных заведениях, но около 1950 года его, как и многих джазменов старшего поколения, захлестнула волна бибопа, и какое-то время он пребывал в растерянном состоянии. Затем, гастролирует по Европе участвуя целое десятилетие в серии концертов «Джаз в филармонии» организованных Норманом Гранцем.
Другая важная страница творчества Уэбстера — сотрудничество с пианистом Тедди Уилсоном и выдающейся джазовой певицей Билли Холлидэй.
В 1954 Уэбстер делает великолепную серию записей со струнными.
В 1957 и 1958 годах организует ряд телевизионных шоу «Звуки джаза» и «Все о джазе», играет в руководимых им комбо-составах в которые входят, главным образом, музыканты восточного побережья США, а в начале 1960-х работает попеременно с джазменами из Лос-Анджелеса и Нью-Йорка.
В 1964 году Уэбстер переезжает в Европу (Копенгаген), где его талант расцветает с новой силой. Играет с музыкантами Англии, Голландии и Дании, с трио Кении Дрю, с оркестром Датского радио. С триумфом проходит его выступление на джазовом фестивале в Бермингеме и на последовавших за этим гастролях по Швеции в 1969 год. В 1971 году ему довелось вновь сыграть с оркестром Дюка Эллингтона в знаменитом саду Тиволи. Жизнь Уэбстера оборвалась в 73 году, в Амстердаме. Похоронен в Копенгагене на кладбище Норребро.
После смерти Уэбстера был создан Фонд его имени, который находится под защитой короны Дании. Деньги этого Фонда идут на оказания помощи, как европейским, так и американским джазменам.
В течение своей достаточно продолжительной карьеры Уэбстер сделал много записей на пластинки с такими музыкантами как Бэнни Моутен (Moten Benny), Хенри Аллен (Allen Henry), Бенни Картер, Флетчер Хендерсон, Вилли Брант (Bryant Willie), Путни Дандридж (Dandridge Putney), Дюк Эллингтон, Тэдди Уилсон, Кэб Кэллоуэй, Билли Холидей, Лайонел Хэмптон, Барни Бигард, Джэк Тигарден, Рэкс Стюарт, Вуди Герман, Джеймс П.Джонсон, Сидней Кэтлетт, Кози Коул, Сир Валтер Томас (Sir Walter Thomas), Бенни Мортон (Morton Benny), Хот Липс Пэйдж (Page Hot Lips), Тони Скотт (Scott Tony), Chocolate Dandies, Эл Хэлл (Hall Al), Пит Джонсон (Johnson Pete), Харри Эдисон, Билл Харрис, Рэд Норво, Джордж Аулд, Бадди Рич, Джерри Маллиган, Мерсер Эллингтон, Кларк Терри, Джонни Ходжес, Мишель Легран, Джимми Визенспоон (Witherspoon Jimmy) и другими. Играл в знаменитом Auld-Hawkins-Webster секстете.
Сегодня его посмертная слава основана именно на этих записях (благодаря которым в конце жизни Уэбстер уже считался одним из величайших тенор-саксофонистов джаза), а не на тех, что он сделал за свое относительно недолгое пребывание в оркестре Эллингтона.
С именем Бена Уэбстера связана легенда о происхождение названия джазового стиля бибоп. Знаменитый музыкант как-то в 40-е, согласно легенде, заглянул в одну из комнат клуба «Минтон», чтобы поиграть с экспериментаторами нового стиля. Однако он попросил, чтобы они играли обычную музыку — «без всяких там „бопов-шмопов“». Словечко подхватили, и новый стиль джаза обрел своё название.
Бен Уэбстер был сложным человеком: мягким и приятным в трезвом виде и скандалистом в нетрезвом состоянии. Как пишет Джеймс Линкольн Коллиер:
Уэбстер принадлежит (наряду с Коулменом Хокинсом и Лестером Янгом) к тем фигурам, благодаря которым тенор-саксофон в джазе зазвучал в полную силу. Бена Уэбстера всегда отличал мощный и теплый звук, вязкая текучесть и заразительный свинг, что выдаёт влияние на него игры Коулмена Хокинса (Coleman Hawkins). По его словам, в молодости он внимательно прислушивался к игре Хилтона Джефферсона, работавшего со многими ведущими оркестрами того времени и, по мнению музыкантов, не получившего должного признания. Затем он знакомится с Коулменом Хокинсом, ставшим для Уэбстера главным примером. В те годы Уэбстер копирует звук и приёмы Хокинса с таким успехом, что порой трудно определить, кто играет. Позже, однако, Уэбстер начинает искать свою собственную манеру игры, освобождаясь от влияний Хокинса. В особенности привлекал его Джонни Ходжес, умевший иногда выдать теноровое звучание. В одном из интервью, уже после смерти Ходжеса, Уэбстер сказал:
Его ярко-индивидуальный стиль сформировался примерно к 1944 году и особенно выпукло проявился в таких пьесах, как, например «Cotton Tail»(1949) и «You’d Be So Nice To Come Home To»(1957).
Саксофонист был мастером «звуковых штрихов» и славился своим умением «из малого количества нот, извлечь много звуковых оттенков». Один из лучших исполнителей баллад в истории джаза.
Его творчество уважают и восхваляют любители и музыканты всех поколений, начиная с 30-х годов и по сегодняшний день. Игра Бена Уэбстера высоко оценивается исследователями джазовой музыки.
Трудно найти у этого тенор-саксофониста средние или неудачные записи. Почти все его диски — классика.