В 1947 году окончил механико-математический факультет МГУ по кафедре теории вероятностей, которую возглавлял А. Н. Колмогоров. После окончания университета был направлен на работу в криптографическую службу МГБ СССР. После демобилизации в 1954 году вплоть до эмиграции в США в 1996 году работал в институтах Академии Наук СССР: (1955—1968 — Радиотехники и Электроники; 1968—1996 — Океанологии).
Системология, рассматриваемая Флейшманом как теория потенциальной эффективности сложных систем, объединяет теории надежности, информации и управления. Полученные соотношения были использованы им для оценки потенциальной эффективности сложных технических и экологических систем.
После эмиграции в США сосредоточился на решении системологических проблем теологии. Является научным куратором журнала «Теология и Современность.»
Автор более 100 научных работ и пяти монографий.
С 1966 по 1996 был руководителем секции кибернетики и экологических проблем НТОРЭиС им. А. С. Попова. Член Международного общества анализа риска (SRA), член междисциплинарного комитета почетных президентов Всемирного совета культур, присуждающего ежегодные премии имени Альберта Эйнштейна.