Грэм, по происхождению еврей, чья настоящая фамилия была Гроссбаум (англ. Grossbaum), родился в Лондоне. Когда ему исполнился один год, его семья эмигрировала в Соединённые Штаты Америки. В 1914 году он получил степень бакалавра в Колумбийском университете, штат Нью-Йорк.
Грэхем начал свою карьеру на Уолл-стрит в качестве посыльного в брокерской фирме Newburger, Henderson & Loeb. За 12 долларов в неделю, помимо обязанностей посыльного, он должен был отмечать курсы облигаций и акций на котировочной доске. К 1919 году заработная плата Грэхема составляла 600 тысяч долларов.
В 1926 году Бенджамин вместе с Джеромом Ньюменом организовали инвестиционное товарищество. Именно эта фирма тринадцать лет спустя наняла Уоррена Баффета на работу.
В период с 1928—1956 г., занимаясь делами компании Graham-Newman, Грэхем одновременно преподавал курс «Финансы» в Колумбийском университете.
Написанная им в соавторстве с Дэвидом Доддом (англ. David Dodd) в 1934 году книга «Анализ ценных бумаг» (англ. «Security Analysis») до сих пор считается «библией для инвесторов». Тремя годами позже была написана книга «Анализ финансовой отчетности компании» (англ. «The Interpretation of Financial Statements»). Третья книга Грэма «Разумный инвестор» (англ. «The Intelligent Investor») была опубликована в 1949 году.
Грэм призывал инвестиционное сообщество провести фундаментальное различие между инвестициями и спекуляциями. Инвестицию он определял как операцию, основанную на тщательном анализе фактов, перспектив, безопасности вложенных средств и достаточном доходе. Всё остальное признавалось спекуляцией.
Грэм писал, что владелец акций должен относиться к ним, прежде всего, как к своей доле в бизнесе. Держа это в уме, инвестор не должен беспокоиться по поводу флуктуаций (колебаний) цен акций, потому что в краткосрочной перспективе рынок ценных бумаг ведёт себя как «машина для голосования». В долгосрочной же перспективе рынок ведёт себя, как «весы» — внутренняя стоимость акции в конечном итоге отражается на её цене.
Он рекомендовал инвесторам концентрировать свои усилия на анализе финансового состояния компаний. Когда акции компании продаются на рынке по ценам ниже их внутренней стоимости, существует, так называемый, запас надёжности (англ. ), что делает их привлекательными для инвестиции.
Грэм писал, что инвестиция наиболее разумна, когда она наиболее похожа на деловое предприятие. Об этих словах Уоррен Баффет говорит как о наиболее важных, когда-либо написанных об инвестировании. Грэм говорит, что значение имеет лишь корректно проведённый анализ, основанный на достоверных фактах, а согласие или несогласие других инвесторов вторично.