Фейлхабер родился в семье еврейского отца, предки которого перебрались в Бразилию из Австрии, спасаясь от нацизма, и бразильской матери. когда ему было 6 лет его семья перебралась в США. Футбольную карьеру Фейлхабер начал в футбольной команде Университета УКЛА. В 2005 году он принял участие в Маккабиаде, где был замечен селекционерами немецкого «Гамбурга», в котором он затем провёл два сезона, однако не смог закрепится в основном составе. В 2007 году Фейлхабер переходит в английский «Дерби Каунти», проведя в котором один сезон, он также не смог стать игроком основы. С 2008 по 2011 года Бенни Фейлхабер выступал за датский «Орхус». В 2011 году вернулся на родину, пополнив состав «Нью-Ингланд Революшн»
В национальной сборной Фейлхабер дебютировал 25 марта 2007 года в матче со сборной Эквадора. На сегодняшний момент провёл за сборную 39 матча в которых забил 2 гола. Принимал участие в чемпионате мира 2010.