Джильи родился в городе Реканати в провинции Мачерата (регион Марке) в семье сапожника Доменико Джильи и его жены Эстер, дочери школьного учителя.
1897 — был принят в городской кафедральный собор в церковный хор. Беньямино работает параллельно в компании плотников.
1900 — начинает работу учеником портного.
1902 — Закончив школу, начинает рабочую деятельность помощником аптекаря, где и работает до 1907 года, в свободное время Беньямино играет на саксофоне в городском оркестре «Банда».
1905 — впервые выступает на сцене, в роли девушки, в театре Лауро Росси в Мачерата, Джильи поёт в оперетте «Ля фуга ди Ангелика», написанной Алессандро Билли.
1907 — Джильи отправляется в Рим и работает прислугой у графини Спанокки. Его первый урок пения у Пьетро ди Стефано.
1908 — уроки пения у Агнезе Бонуччи (2 года), потом военная служба в 82 пехотном полку, потом телефонистом в командовании военного округа.
1911 — Джильи переходит к новому учителю профессору Мартино, который занимается постановкой голоса. Агнезе Бонуччи подаёт на Джильи в суд и ему приходится оплатить старому учителю 2500 лир. Параллельно он работает в фотоархиве при министерстве культуры Италии. В этом же году Джильи знакомится с Констанцией Черрони, дочерью римского маклера.
1912 — в порядке исключения, Джильи получает стипендию для обучения в Академии Санта Чечиллия в Риме.
1914 — заканчивает учёбу в Академии, получив первую премию среди теноров в заключительном конкурсе в Парме, среди 32 конкурсантов. 15 октября первое выступление на сцене в роли Энцо в «Ля Джоконда», написанной Амилькаре Понкиелли, в театре Социале Ровиго. В Генуе Джильи открывает сезон в театре «Карло Феличе», где он поёт партию в опере «Манон» Жюля Массне с Розиной Сторкио.
1915 — Театр Массимо в Палермо подписывает с Джильи контракт на исполнение партии Кавародосси в опере Пуччини «Тоска». В этом же году Джильи женится на Констанце Черрони 9 мая в Риме. Он начинает петь и в театре «Сан Карло» в Неаполе: первая партия это партия Турриду в «Сельской чести» под управлением композитора Пьетро Масканьи, начало дружбы с Масканьи.
1916 — у Джильи рождается первая дочь Эстер (Рина), сам Джильи дебютирует в театре «Констанци» в Риме в партии Фауста в опере «Мефистофель».
1917 — первое заграничное турне в Барселону и Мадрид. Из-за фигуры Джильи отказано в партии Руджеро в опере Пуччини «Ласточка» в Болонье, вместо Джильи поёт Аурелиано Пертиле.
1918 — первая граммофонная запись певца в Милане. Джильи удостаивается чести быть рыцарем итальянской короны. В этом же году долгожданный дебют в миланской «Ла Скала» в «Мефистофеле» под музыкальным управлением Артуро Тосканини.
1919 — контракт с театром «Колон» в Буэнос Айресе.
1920 — начало дружбы с Умберто Джордано, начало выступлений в нью-йоркской Метрополитэн-опера, опять же в «Мефистофеле».
1922 — почётное звание почётного офицера нью-йоркской городской полиции.
1924 — первое выступление в Германии, в Берлинской государственной опере.
1925 — первое живое выступление по радио в рождественском концерте в США.
1926 — выступление в Гаване, на концерте посвящённом свадьбе дочери президента Кубы.
1927 — закончено строительство личной виллы в Реканати (60 комнат).
1929 — первое выступление в Венской опере и на Арене в Вероне.
1932 — во времена «Большого Кризиса» в США Джильи отказывается добровольно сократить своё жалование в Метрополитэн-опера на 25 %, чтобы поддержать Оперу в трудные времена. К 30 апреля он аннулирует контракт и возвращается в Италию. Сразу же участвует в Фестивале Пуччини в Торре дель Лаго.
1935 — первый фильм с его участием, снятый в Берлине, далее последуют ещё 15 фильмов, где Джильи выступает в партнёрстве с Магдой Шнайдер.
1936 — его дочь Рина дебютирует как певица 7 февраля в благотворительном концерте в Риме.
1938 — Возвращение в Метрополтэн-опера.
1939 — 25-летний юбилей на сцене Джильи отмечает в Ровиго, в роли Эдгаро в Доницеттиевской «Лючия де Ламмермор».
1940—1945 — выступления в основном в Италии, всё это время Джильи был любимым исполнителем режима и лично Бенито Муссолини.
1950 — большое европейское турне.
1951 — гастроли в Южной Америке, ряд концертов в Южной Африке, Новой Зеландии, Японии, Скандинавии и в Канаде, всего за период 1951—1955 годов более 60 концертов.
1954 — Последнее оперное выступление, оно прошло в Реканати, в роли Канио в опере «Паяцы» Леонкавалло. Джильи начинает обширное прощальное турне по всему миру.
1955 — последний публичный концерт 25 мая 1955 года в Вашингтоне (округ Колумбия).
1957 — Беньямино Джильи умирает 30 ноября в Риме от воспаления лёгких.