Родился в Соединённых Штатах в 1912 г. Учился в Пенсильванском университете, где специализировался по философии и английскому языку. По окончании учёбы получил степень магистра по направлению «Английская литература». Несмотря на отсутствие научной степени по экономике, Бертрам Гросс сыграл важную роль в изменении американской политики и законодательства, что было краеугольным камнем Нового курса президента Рузвельта. С 1941 по 1945 гг. принимал участие в работе ряда комитетов Сената США. Подготовил два законодательных предложения «О полной занятости» Рузвельта и Трумэна 1944 и 1945 гг., где впервые было ясно сформулировано, что полная занятость на обеспечение прожиточного минимума должна быть национальным приоритетом. В соответствии с этим законопроектом был создан также Совет экономических консультантов при президенте, в котором с 1946 по 1952 гг. Гросс состоял на должности первого управляющего секретаря.
Затем вместе со своей семьёй переехал в Израиль, где с 1953 по 1956 гг. занимал пост консультанта по экономике в Канцелярии премьер-министра, а также получил должность приглашённого профессора в Еврейском университете, где он принял участие в создании кафедр по государственному управлению и управлению торгово-промышленной деятельностью. В 1960 г. вернулся в Америку и поступил на работу на кафедру политологии Университета г. Сиракьюс (штат Нью-Йорк, США), где оставался в течение восьми лет. В 1961—1962 гг. он сотрудник Центра передовых исследований в области поведенческих наук в Пало-Альто, а в 1962—1963 — лектор в Гарвардской школе бизнеса.
В 1970 г. занял пост президента Общества исследований по общей теории систем. Тогда же получил звание заслуженного профессора в Колледже им. Хантера (г. Нью-Йорк), где он оставался вплоть до своей отставки в 1982 г. В этом же колледже получил и должность профессора в области государственной политики и планирования (англ. Public Policy and Planning) и урбанистики (англ. Urban Studies).
С 1982 г. и до самой смерти в 1997 г. Гросс занимал должность приглашённого профессора в частном католическом Колледже Святой Марии (пригород Окленда, штат Калифорния, США), имеющего свои учебные программы по деловому управлению.
Гросс был первоначальным автором «Закона о полной занятости и сбалансированном росте», который введён в 1978 г. А. Хокинсом. В память о его деятельности Коалиция по проведению кампании за ликвидацию бедности и обеспечение полной занятости (англ. Campaign to Abolish Poverty/Full Employment Coalition) с 1999 г. присуждает ежегодную премию им. Бертрама Гросса.
В книге «Дружелюбный фашизм: Новый облик власти в Америке» (англ. Friendly Fascism: The New Face of Power in America), впервые опубликованной в 1980 г., Бертрам Гросс предсказал появление в Америке в конце 20 в. новой формы фашиствующей мысли и социальной политики. По мнению Гросса, властная элита, включающая в себя корпоративную, правительственную и военную суперструктуру страны, склоняется ко все возрастающему применению всех возможных способов из обширного арсенала «дружелюбного убеждения» с целью завоевать сердца и разум обычных американцев, что позволило автору ввести понятие «дружелюбный фашизм».
Концепция дружелюбного фашизма отражает две противоположные тенденции в политике Соединенных Штатов и других стран т.н. «свободного мира».
Понятие «дружелюбный фашизм» помогает отличить данное возможное будущее от откровенно враждебного корпоративизма классического фашизма, имевшего место в Германии, Италии и Японии в первой половине 20 в. Оно также противопоставляется различным формам зависимого, или подчинённого, фашизма, поддерживаемого правительством США в Сальвадоре, Гаити, Аргентине, Чили, Южной Корее, Филиппинах и других странах во второй половине 20 в.
Гросс даёт читателю слабую надежду на предотвращение эры неофашизма. Он призывает возвысить устремления людей, для чего необходимо сформулировать ясные и благородные цели, и достаточно общие, чтобы увлечь ими широкие массы. Но при этом призывает оставаться реалистами, чтобы уменьшить чувство разочарования и избежать апатии, способной привести к отступлению. Он также утверждает, что помощь осведомлённых лиц, т.е. лиц, имеющих доступ к скрытой информации влиятельных организаций (корпораций, правительств, военных ведомств), является и необходимой и приемлемой.
Гросс скептически настроен к идее национально-освободительного движения:
А ввиду того, что эра «дружелюбного» фашизма, в отличие от фашизма классического, не наступит внезапно, он отбрасывает и марксистское представление о скорой гибели капиталистической системы:
Пьер Доммерг, обозреватель французского журнала «Монд Дипломатик», в своей статье «Авторитаризм в демократической маске» заметил, что «американская пресса в основном обошла молчанием новую книгу Бертрама Гросса», а также охарактеризовал последнего как человека, который «порой впадает в пессимизм, но никогда — в безысходность». По мнению автора статьи, американский политолог не является утопистом или последователем «теории заговора»:
Майкл Паренти, американский политолог и марксист, в своей работе «Грязные истины» (англ. Dirty truths) упоминул об одном обстоятельстве, связанном с работой Гросса над книгой «Дружелюбный фашизм»:
В 1985 г. будущий идеолог Перестройки А.Н. Яковлев опубликовал свою книгу «От Трумэна до Рейгана», в которой положительно оценил анализ Бертрамом Гроссом логики развития репрессивных форм контроля над обществом в США. Он обратил внимание на две тенденции, усиление которых предвидел американский учёный: это и использование против широких масс методов подавления, которые применялись против негритянских активистов и национальных меньшинств в 1960—70-е гг., и метод т.н. «поэтапного террора» — блокирование профессионального роста, увольнение, запугивание и даже арест по сфабрикованным свидетельствам.
Николай Романов, обозреватель еженедельника «Литературная газета», в своей статье «Ребарбора, или Управляемая деградация» вспоминает о посещении Бертрамом Гроссом Москвы в 1989 г. с целью изучения Перестройки и добавляет: «Крепкий старикан уже тогда предсказывал, что, начавшись с восторга перестройки, наше телевидение закончит наручниками для мозгов. Новый фашизм, уверял меня Гросс, будет „фашизмом с улыбкой“ — симпатичным на вид и на слух. Но от этого не изменится его смысл».