Бретонец по происхождению, первоначально был сподвижником Карла Блуаского, французского претендента на бретонское наследство. В 1356—1357 годах защищал Ренн от англичан.
Перешёл на службу к Карлу V в 1364 году. В том же году одержал важную победу над Карлом Злым при Кошереле (фр. Cocherel), после чего Карл Злой был вынужден склониться перед Францией. В 1364 году французские войска под командованием дю Геклена были разбиты англичанами при Оре, в битве погиб Карл Блуаский, и Бретань окончательно перешла к Монфорам, поддерживаемым Англией.
Карл V выкупил дю Геклена и поручил ему руководство рутьерами, доселе только формально подчинявшимся королю. Рутьеры откровенно грабили местное население, и целью короля было любой ценой избавить от них мирное население. Дю Геклен и рутьеры были посланы в Кастилию для помощи Энрике Трастамаре против его брата Педро Жестокого. Последнего поддерживал Эдуард Чёрный принц, так что междоусобная война в Кастилии становилась частью конфликта между Францией и Англией. Боевые действия велись с переменным успехом: дю Геклен был разбит при Нахере (1367), попал в плен, был выкуплен Карлом V, а в 1369 году сумел возвести Энрике Трастамару на престол Кастилии.
Столетняя война возобновилась в 1369 году. Дю Геклен был назначен коннетаблем (1370) и командовал французскими армиями. Благодаря выбранной Карлом V и дю Гекленом тактике (уклонение от решительных битв, медленное выдавливание противника) к 1374 году удалось вытеснить англичан практически со всех территорий, доставшихся им по миру в Бретиньи. Великая Аквитания фактически прекратила существование.
Дю Геклен погиб при осаде г. Шатонеф-де-Рандон во время очередной кампании в Лангедоке. Ему была оказана высшая посмертная почесть: он похоронен в усыпальнице французских королей в церкви Сен-Дени в ногах Карла V.
Дю Геклена трудно назвать великим полководцем, и проигранных сражений на его счету не меньше, чем выигранных. Больше всего он прославился своим умением брать штурмом хорошо укреплённые замки. Он не прибегал к длительным осадам или сложным техническим работам: небольшой отряд храбрых воинов, поддерживаемый огнём лучников и арбалетчиков, штурмовал стены с помощью лестниц. Большинство замков, имевших незначительные гарнизоны, не могло противостоять подобной тактике.
В XIV веке в Западной Европе распространился особый светский культ т. н. «девяти героев», идеальных образцов рыцарства: трёх языческих (Гектор, Александр Македонский, Юлий Цезарь), трёх иудейских (Иисус Навин, царь Давид, Иуда Маккавей) и трёх христианских (король Артур, Карл Великий, Готфрид Бульонский). Во Франции в 1-й половине XV века, во времена тяжёлых поражений в Столетней войне, к ним был приравнен десятый — великий коннетабль Франции, бретонец Бертран дю Геклен.