В 2003 году газета The Observer назвала Бэйли одним из пятидесяти лучших комиков Великобритании. В 2007 на канале Channel 4 он занял седьмое место в номинации «сотня лучших комедиантов» .
Бэйли прожил большую часть своего детства в городе Кейншэм, расположенном между Батом и Бристолем в Западной Англии. Его отец работал врачом, а мать медсестрой.
Бэйли учился в King Edward’s School в Бате, где он отличался как успешный ученик, заслуживший многие школьные награды. Однако в возрасте 15 лет он забросил учебу, сосредоточив свои силы на игре в школьной группе Behind Closed Doors (За закрытыми Дверями). Он также был единственным учеником в своей школе, который получил A-level сертификат по музыке. Потом он начал изучать английскую литературу в Westfield College, но ушел оттуда после года обучения.
В свои юношеские годы он увлекался выступлениями группы Монти Пайтон и исполнял музыку с группой «Famous Five», В дальнейшем он закончил свое образование, получив диплом Лондонского Музыкального Колледжа.
Бэйли женился на своей жене Кирстин в 1998 году. От этого брака у них есть один сын. В настоящее время они проживают в деревне Комб Мартин в Девоне. Его любимая футбольная команда- Куинз Парк Рейнджерс.
В 2010, Бэйли поддержал Лейбористскую партию.
Билл Бэйли является страстным поклонником Star Trek. Он даже назвал своего сына Dax (Star Trek: Deep Space Nine), в честь одного из героев, и часто шутливо называет себя Klingon.