Роберт Чарльз Джозеф Эдвард Сабатини Гуччионе (так его имя звучало полностью) родился в Бруклине в семье итальянцев сицилийского происхождения. Его отец работал бухгалтером.
Боб Гуччионе был женат четыре раза. Первый раз ещё до своего двадцатилетия. От этого брака у него осталась дочь Тониа. Брак вскоре распался. Гуччионе отправился в Европу надеясь применить там свои способности художника. Там же у него состоялся второй брак в результате которого появилось два мальчика Боб младший и Тони. Основным же профилем работ для Гуччионе стало управление сетью прачечных. Но, творческая составляющая давала о себе знать, поэтому Боб Гуччионе делал карикатуры, зарисовки для американских еженедельников.
В 1953 году в Америке начал издаваться журнал «Плейбой» задавший стандарты для того, что можно было считать эротическим журналом. Боб Гуччионе решил создать собственное издание, которое бы превзошло по степени откровенности все выпускающиеся и, именно Playboy в первую очередь.
Его журнал Penthouse (названный так одноимённо с фешенебельными аппартаментами на верхних этажах) вышел в свет в 1965 году в Великобритании. В 1969 «Пентхауз» начали издавать в США.
Журнал с самого начала взял курс на предельно допустимую откровенность в публикуемых фотографиях, постоянно балансируя на грани откровенной эротики/софт порнографии. В журнале начали размещать изображения полностью обнажённых моделей.
Популярности журналу придавали и скандальные фотосессии. Так, в 80-е, «Пентхауз» опубликовал фотографии первых эротических проб певицы Мадонны и модели, ведущей Ванессы Уильямс сделанные знаменитостями ещё в период их безвестности. С годами «градус секса» в журнале только рос. В 90-е годы внимание главной аудитории издания начал переключать на себя интернет. Чтобы сохранить какую-то часть подписчиков, журнал начал размещать порнографические фотографии. На сегодняшний день, журнал считается порнографическим.
В 1976 году Гуччионе вложил 17.5 миллионов долларов в производство фильма «Калигула».
Боб Гуччионе вёл широкий образ жизни. Ему принадлежали роскошные особняки в Италии и Франции. В Манхеттене у него было огромные 30-комнатные частные апартаменты. Гуччионе также удалось собрать большую коллекцию картин, которая, правда, была с убытком распродана в 2002 году.
В 1982 году Гуччионе попадал в список 400-т богатейших людей планеты по версии журнала «Форбс». Его «империя» оценивалась в 400 миллионов долларов. В апреле 2002 года New York Times подсчитал, что общая сумма денег привлечённая издательством Гуччионе за годы существования составила 3.5 — 4 миллиарда долларов оборота. Из них почти 500 миллионов было чистой прибылью.
Боб Гуччионе скончался от рака лёгких 20 октября 2010 года, за два месяца до своего 80-летия.