Отец Болеслава умер, когда тот был ребёнком, и его воспитанием занималась мать Драгомира, происходившая из семьи язычников. В отличие от старшего брата Вацлава, который получил христианское воспитание от своей бабушки по отцу, св. Людмилы, Болеслав тяготел к традиционным славянским верованиям.
В ту эпоху вступление на престол путём братоубийства было довольно обычным делом, и именно такой способ избрал Болеслав. Вместе с группой вельмож (комитов), сохранявших языческие традиции, он составил заговор против брата, князя Вацлава Святого. 28 сентября 935 или 936 г. Вацлав был убит во время пира (по иной версии - у входа в церковь). Одновременно с этим у Болеслава родился сын, которого из-за зловещих обстоятельств его рождения назвали Страхквас, т.е. "страшный пир". Болеслав I так терзался содеянным, что дал обет отдать сына на служение богу. Когда мальчик подрос, его отправили на обучение в Регенсбург, впоследствии он стал высоким духовным лицом.
Император Оттон I, желая отомстить за смерть Вацлава, своего вассала, и удержать в повиновении Чехию, два раза ходил войной против Болеслава, который в 950 году должен был признать над собой верховную власть императора и обязаться платить ему ежегодную дань. Он даже несколько раз помогал Оттону в его войнах против венгров и бодричей, вероятно, с той целью, чтобы император не мешал ему за это увеличить Чешское государство на востоке. Политика Болеслава I и его военные победы над венграми позволили Чехии присоединить к своим землям истерзанную набегами Моравию и славянские земли в верховьях Одера и Лабы, ранее принадлежавшие Польше.
Болеслав, сосредоточивая в своих руках всю власть, ограничил своеволие воевод, отчего и получил прозвание Грозного.
Известны имена четырёх детей Болеслава: Болеслав II и Дубравка Богемская, Страхквас (Христиан) и Млада (Мария):