Болеслав III был вторым сыном князя Владислава I Германа и Юдиты Чешской, дочери Вратислава II, короля Чехии.
После смерти Владислава I Германа развернулась длительная борьба за власть в Польше между его двумя сыновьями — Збигневом и Болеславом III. В этой борьбе Болеслав опирался на часть крупной польской аристократии, высшее духовенство и мелкое рыцарство, а также на союз с Киевской Русью и Венгрией. Збигнев, в свою очередь, рассчитывал на помощь императора Священной Римской империи, князя Чехии и князей Западного Поморья. В 1106 году Збигнев был разбит Болеславом и бежал в Поморье. В результате победа осталась за Болеславом III, который к 1108 году установил свою власть во всех польских землях.
Однако Збигнев обратился за помощью к императору, и в 1109 году в Польшу вторглась десятитысячная армия Генриха V. Болеславу III удалось разбить немецкие войска в Глогувской битве и снять осаду с Вроцлава. Чешская армия также была вытеснена из страны. Вскоре Болеслав III сумел примириться с империей и Чехией, а своего старшего брата он ослепил в 1112 году.
Прекращение конфликтов с империей позволило Болеславу III заняться подчинением Поморья, власть польских князей над которым уже на протяжении века оставалась чисто номинальной. В 1113 году войска Болеслава захватили поморскую крепость Накло и восстановили княжескую власть в области вдоль течения реки Нотец. Следующий этап борьбы за подчинение Поморья пришелся на 1116—1119 годы, когда польские войска захватили Гданьск и подчинили Восточное Поморье.
Основная борьба, однако, развернулась за Западное Поморье (Померанию), одну из наиболее развитых польских земель с богатыми и автономными городами (Щецин, Волин, Колобжег) и сильным немецким влиянием. В 1121 году польские войска захватили Щецин, а в следующем году оккупировали остров Рюген. Западнопоморские князья признали сюзеренитет Польши. С целью усиления центральной власти Болеслав III начал активную христианизацию поморских земель. При помощи бамбергского епископа Оттона он обратил в 1124—1125 годах в христианство язычников, которые все еще составляли большую часть населения Поморья. В 1128 году было учреждено Поморское епископство в Волине (позднее перенесено в Камень Поморский (Каммин)).
Однако польскому влиянию в Поморье угрожали набирающие силу немецкие княжества северо-восточной части Священной Римской империи: Бранденбург, Саксония, Мейсен, а также архиепископство Магдебургское. В 1127 году под их давлением князь Западного Поморья Вартислав признал сюзеренитет императора и выступил против Польши. В ответ Болеслав III объединился с Данией и в 1129 году польско-датские войска вторглись на территорию Западного Поморья и быстро подчинили княжество. Вартислав бежал из страны, земли за Одером и Рюген отошли к Дании, восточная часть княжества — к Польше. Но полностью восстановить польскую власть над Западным Поморьем не удалось: Болеслав III был отвлечен событиями в Киевской Руси и Венгрии (см. ниже), а в результате в 1135 году на имперском съезде в Мерзебурге Болеслав III, хотя и был признан сюзереном Западного Поморья, но в свою очередь принес оммаж императору за этот свой лен.
Будучи женатым на дочери Святополка Изяславича, великого князя Киевского, Болеслав III неоднократно вмешивался в усобицы русских князей и воевал с Владимиром Мономахом, впрочем без особого успеха.
Неудачно также окончилось вмешательство Болеслава во внутренние конфликты в Венгрии. Польский князь поддержал претензии герцога Бориса против короля Белы II Слепого. В 1132 году войска Болеслава III были разгромлены Белой II в битве при Шайо. Одновременно в Силезию вторглись чешские войска, союзные венгерскому королю. Болеслав III был вынужден в 1135 году признать Белу II королем Венгрии.
Перед своей смертью в 1138 году Болеслав опубликовал свое завещание, известное как Статут Болеслава Кривоустого. В соответствии с ним Польское государство подлежало разделу между сыновьями Болеслава III: старший Владислав получал Силезию, второй сын Болеслав — Мазовию и восточную Куявию, Мешко — большую часть Великой Польши с Познанью, а младший Генрих — Сандомир и Люблин. Остальная часть территории Польши (Краковская земля, Серадзко-ленчицкая земля, западная Куявия и восточная часть Великой Польши) должны были образовать особый удел, который бы передавался старшему князю из рода Пястов. Таким образом, формировалась система сеньората: Польша дробилась на отдельные княжества, номинально подчиняющиеся старшему в роде князю, который получал титул великого князя Краковского и, в дополнение к своим наследственным землям, центральный удел. Ему также должно было непосредственно подчиняться Поморье. Великий князь Краковский должен был отвечать за внешнюю политику польских земель, заниматься организацией обороны страны и церковными вопросами.
Фактически Статут Болеслава Кривоустого более, чем на 200 лет закрепил в Польше феодальную раздробленность и повлек потерю таких польских территорий, как Силезия и Поморье.