Родился в Санкт-Петербурге. Когда ему было четыре года, семья переехала в Гатчину. В 1910 году в Гатчине был построен аэродром и возникла первая в России воздухоплавательная школа. Чухновский сразу увлёкся авиацией. В 1917 году он окончил школу морских лётчиков в Ораниенбауме и начал службу во флоте, позже участвовал в Гражданской войне на стороне красных в составе Воздушной бригады Волжско-Каспийской военной флотилии.
Первый полёт в Арктику (на Новую Землю) Чухновский совершил в 1924 году. В 1928 году он вошёл в состав экспедиции по спасению экипажа потерпевшего катастрофу в Арктике дирижабля «Италия». Самолёт Чухновского «Юнкерс» ЮГ-1 был погружен на ледокол «Красин», совершал разведывательные полёты, 10 июля достиг лагеря Нобиле и сбросил на льдину припасы. 11 июля Чухновский обнаружил двух итальянцев — Мариано и Цаппи, которые за месяц до того вместе с Ф. Мальмгреном покинули лагерь и пытались добраться до Шпицбергена самостоятельно. На обратном пути самолёт совершил вынужденную посадку на льдину и повредил шасси. Чухновский в радиограмме настоял, чтобы «Красин» в первую очередь шел на спасение итальянцев, и экипажу самолета пришлось провести на льду пять суток.
В 1933 году предложил идею специализированного самолёта для использования в Арктике, составил технические требования к такому самолёту. Самолёт ДАР (дальний арктический раведчик) сконструировал Р. Л. Бартини, Чухновский участвовал в его создании в качестве летчика-испытателя в 1935-1936 г.
В 1937 — 1938 годах Чухновский участвовал в поисках Сигизмунда Леваневского.
Чухновский участвовал в Великой Отечественной войне в составе Северного флота, дослужился до звания полковника. После войны продолжил служить в полярной авиации.
Похоронен на Новом кладбище Гатчины.
Награжден орденом Ленина, тремя орденами Красного Знамени, медалями.
Именем Чухновского названы улицы и переулки в Днепропетровске, Кольчугино, Омске, Ростове-на-Дону, Шахтах, Фурманове.
В советско-итальянском фильме «Красная палатка» (1969) роль Бориса Чухновского исполнил Никита Михалков.