Родился в дворянской семье инженера путей сообщения Василия Сергиевского и Екатерины Томашевской, выпускницы Смольного института. Вскоре после рождения Бориса семья переехала в Одессу. Там он окончил в 1906 году реальное училище Святого Павла. Поступил на строительное отделение Киевского политехнического института. В институте Сергиевский познакомился с одним из первых русских лётчиков Сергеем Уточкиным, который научил его летать на самолёте, и Игорем Сикорским. Вместе они основали студенческий воздухоплавательнвй кружок.
В 1913-м, после окончания политехнического института, Борис Сергиевский решил поступить на действительную военную службу в военную авиацию но его просьбу не удовлетворили. Тогда он устроился работать в Киеве инженером.
С началом первой мировой войны Сергиевский был призван в армию 125-й пехотный Курский полк. Был произведён в поручики. В марте 1915-го был ранен шрапнелью в голову и ногу. После лечения в госпитале вновь вернулся на фронт.
В начале 1916 подал прошение о переводе в авиацию. После службы лётчиком-наблюдателем на самолете "Вуазен" был направлен в Севастопольскую военную авиационную школу. Весной 1917-го успешно сдал экзамен на звание "военный летчик" и был назначен во 2-й авиационный отряд истребителей под командованием Евграфа Крутеня. Стал одним из лучших лётчиков истребителей. В 55-ти воздушных боях ас уничтожил 11 вражеских самолетов и 3 аэростата. Был произведён в штабс-капитаны и назначен командиром истребительного отряда.
В ноябре 1917 бои на фронте полностью прекратились. Немецкие самолёты, однако, продолжали разведывательнве полёты над русской территорией. Однажды Сергиевский не выдержал, поднялся в воздух и сбил немецкий самолёт. За это он был арестован и приговорён к расстрелу, но сумел бежать и добрался до Киева.
После захвата Киева войсками Петлюры вместе со бывшими офицерами царской армии был арестован. Сумел освободиться и добраться до Берлина. Некоторое время работал инструктором в авиационной школе в Англии. В конце 1919 года отправился в армию генерала Юденича, где стал командиром эскадрильи. После поражения Юденича некоторое время был в Эстонии, а затем выехал в Польшу. Зарабатывал на жизнь пением, исполнением оперных арий.
В 1923 году со второй женой и сыном переехал в США. Работал инженером и лётчиком в компании Игоря Сикорского. Установил несколько мировых рекордов на летающих лодках Сикорского. В 1938 работал в компании Георгия Ботезата, который ещё в 1920-х построил первый в США вертолёт, Helicopter Corporation of America.
В 1935 Сергиевский женился на дочери нью-йоркского миллионера Г.Б.Хохшилд. В 1944 несколько месяцев служил в ВВС США в должности технического советника. После окончания второй мировой войны работал пилотом на чартерных авиалиниях. Умер в 1971 в возрасте 83 лет.
Борис Сергиевский был председателем Общества бывших русских летчиков в США, почетным председателем всех объединений русских летчиков в зарубежье. Был видным деятелем РОВСа.
В течение 22 лет возглавлял Союз Георгиевских кавалеров, а также руководил Союзом русских военных инвалидов и Американо-русским союзом помощи престарелым.
Участвовал в работе различных фондов: Толстовского, Серафимовского, Эмиграционного издательского, Православного и других.