Брайан Хелгеленд родился в городе Провиденс (Род-Айленд, США). Его мать, Карин, из Норвегии, а отец — из Соединённых штатов (Бруклин, Нью-Йорк). Фамилия Хелгеленд — норвежская, в честь территории на севере Норвегии.
Брайан Хелгеленд стал первым человеком, удостоившимся в один и тот же год (1998) премии «Оскар» за лучший адаптированный сценарий (за фильм Секреты Лос-Анджелеса, 1997) и премии «Золотая малина» за худший сценарий (за фильм Почтальон, 1997). Он принял премию «Золотая малина» и стал всего лишь четвёртым в истории человеком, лично получившим статуэтку.
Хелгеленд снял фильмы История рыцаря (2001) и Пожиратель грехов (2003), в которых задействовал общих актёров: Хит Леджер, Шэннин Соссамон и Марк Эдди.
Брайан дважды работал с Клинтом Иствудом: в 2002 году над сценарием Кровавой работе; в 2003 году над сценарием к Таинственной реке, за который был номинирован на «Оскар», а также работал над сценарием к пока неснятой адаптации Моби Дика.
В 2004 году Хелгеленд участвовал в написании сценария фильма Превосходство Борна, хотя в титрах не значится.
В 2009 году работает над сценарием ремейка Опасные пассажиры поезда 123 с Дензелом Вашингтоном и Джоном Траволтой в главных ролях. В том же году режиссер Ричард Доннер упоминает о втором сотрудничестве с Брайаном Хелгелендом в качестве сценариста и Мелом Гибсоном в качестве актёра в неназванном проекте.