Родился Бретт Каллен 26 августа 1956 года в городе Хьюстон (Техас, США). Образование получил в Хьюстонском Университете.
В кино Каллен с 1979 года. Одна из первых ролей Бретта — роль Дэна Фикса в телевизионном драматическом сериале «Фэлкон Крест» (1986—1988). Он также снимался в телесериалах «МЭШ», «Звёздный путь: Глубокий космос 9», «Крутой Уокер: правосудие по-техасски», «Детектив Монк», «Отчаянные домохозяйки», «Элли МакБил», «C.S.I.: Место преступления Майами», «Остаться в живых», «Говорящая с призраками» и в фильмах «Уайетт Эрп», «Аполлон-13», «Призрачный гонщик» и другие.