У Дженнера есть старший брат Брэндон, старшие единокровные брат Бартон и сестра Кейси. Отец повторно женился на Крис Хоутон (в предыдущем браке Кардашян). По второму браку отца у Дженнера три сводных сестры — Кортни, Ким и Хлои и сводный брат Роб. У него также есть две младшие единокровные сестры Кендал и Кайли Дженнер.
В 2005 году Дженнер участвовал в реалити-шоу «Принцы из Малибу» вместе с братом Брэндоном. Популярность к нему пришла в реалити-шоу MTV «Голливудские холмы».
В 2009 году Дженнер запустил собственное реалити-шоу «Bromance», в котором парни участвовали в конкурсах на вылет, чтобы попасть в его свиту.
В качестве сводного брата Кардашянов, Дженнер иногда появлялся в их реалити-шоу «Keeping Up with the Kardashians».
Дженнер снимался для Guess, рекламировал нижнее белье Agent Provocateur, Ocean Pacific и журнала Cosmogirl.
В настоящее время с начала 2010 года встречается с канадской певицей Аврил Лавин.