Родился в семье танцоров водевиля Томаса Джеймса и Гертруды Эмилии (О’Хэджен) Кеннеди. Во Второй мировой войне служил в 1-й кавалерийской дивизии.
После войны Бёрт Кеннеди устроися работать в театр, затем начал писать для радио, потом для телевидения.
В 1956 году написал сценарий к фильму «Seven Men from Now». Берту Кеннеди потребовалось 15 лет чтобы пройти путь от сценариста до режиссера. В 1961 году он снялал свой первый фильм «Канадцы», затем снял несколько телевизионных сериалов.
11 июля 1973 года женился на Шейле Терезе Фостер , в этом браке родилось двое детей.