Монтелонго начал свою карьеру в уругвайском «Ривер Плейте». За первую команду клуба начал выступать с 2007 года. В августе 2010 года перешёл на правах аренды в итальянский «Милан» с правом возможного выкупа через шесть месяцев.
В составе сборной Уругвая до 20 лет Монтелонго принимал участие в чемпионате мира среди молодёжных команд 2007.