Изначально компания называлась «the Management and Consulting Division of the Boston Safe Deposit and Trust Company», то, что потом стало Бостонской консалтинговой группой было самостоятельным филиалом Бостонской компании. Он, как и его отец, работал продавцом библии для Southwestern Publishing (которая принадлежала его отцу в течение 50 лет). Хендерсен отучился в университете Вирджинии, а затем получил степень бакалавра в области машиностроения в Университете Вандербильта (англ.), позже учился в Гарвардской школе бизнеса. Он покинул Гарвардскую школу бизнеса за девяносто дней до выпуска и устроился на работу в корпорацию «Вестингауз Электрик» (англ.), в которой он стал одним из самых молодых вице-президентов в истории компании. Журнал «Тайм» назвал его одним из 10 лучших лиц страны моложе 30 лет.
Он покинул «Вестингауз» и Артура Д. Литла — управляющего подразделения услуг, он стал CEO «the Management and Consulting Division of the Boston Safe Deposit and Trust Company», и открыл консалтинговое подразделение банка. Сумма выручки за первый месяц BCG составила всего 500 долларов США. Несмотря на это, Хендерсон нанял в качестве второго консультанта Артура П. Контаса (англ.) в декабре 1963 года.
В интервью журналу «Экономист» Хендерсон заявил, что сделал большой вклад, чтобы изменить бизнес Соединенных Штатов, чем любой другой человек в американской истории. Всемирно известны такие его работы, как Матрица БКГ (с «коровами» и «собаками») и Кривая опыта (Learning curve). Книги этого автора были изданы на 27 языках.
Хендерсон, по выходе на пенсию жил в Нэшвилле, и преподавал в школе управления Оуэна Университета Вандербильта. Он был отмечен званием «Выдающегося Технического Выпускника» — редко присуждаемое Университом Вандербильта.