Конахер в середине 30-х был членом команды «Торонто», которая в то время выиграла один Кубок Стэнли и шесть раз доходила до финала. За размеры, мощь и забиваемость его прозвали «The Big Bomber». Конахер пять раз становился лучшим снайпером НХЛ (голы) и дважды лучшим бомбардиром (голы и передачи).
В 1934—1936 годах входил в первый состав команды всех звёзд НХЛ, в 1932 и 1933 — во второй состав. Всего на его счету в матчах НХЛ 225 шайб. С 1947 по 1950 год работал тренером в «Чикаго Блэкхокс».
У Чарли было два брата — Лионель и Рой. Оба они являются членами Зала хоккейной славы. Самого Чарли ввели в Зал Славы НХЛ в 1961 году, а позднее, в 1975 году, в «Спортивный Зал Славы Канады». В 1998 году журнал «The Hockey News» определил его на 36 место в списке 100 величайших хоккеистов.