Дис познакомился с искусством, посещая ателье художника Томаса Салли, а также музей Пенсильванской академии изящных искусств. Его первым учителем художественного мастерства был Джон Сэндерсон. В 1836—1837 гг. он обучался в Национальной академии дизайна в Нью-Йорке. В 1837 г. Дис увидел «галерею индейцев» известного художника тех времён Дж. Кэтлина. В 1840-е годы совершил поездку на Запад, откуда посылал свои картины в Нью-Йорк и откуда вернулся в 1847 году. В 1849 г. большинство его произведений сгорели во время пожара в Сент-Луисе, поэтому до наших дней дошли лишь немногие его работы. В 1859 году пережил нервный срыв и был помещён в больницу, где находился до самой смерти в 1867 году.