Чарльз Тэйлор родился 28 января 1948 года в Артингтоне близ столицы страны Монровии и был третьим из 15 детей в семье. Его мать была из этнической группы гола, а отец — наполовину американцем.
В 1972 году он отправился на учёбу в США. Тэйлор работал охранником, водителем грузовика и механиком во время своей учёбы в Chamberlayne Junior College в городе Ньютон в штате Массачусетс, затем он окончил экономический факультет колледжа Бентли в штате Массачусетс. Когда президент Либерии Уильям Толберт посетил США в 1979 году, Тэйлор возглавил демонстрацию у либерийского консульства в Нью-Йорке в знак протеста против его политики и за угрозу захвата консульства попал в тюрьму. Позднее он был освобождён.
12 апреля 1980 года в Либерии произошёл государственный переворот, в результате которого президент Республики Уильям Толберт был убит, а власть в стране захватил сержант Сэмюэль Доу из этнической группы кран. Чарльз Тэйлор вернулся на родину, где занял должность в администрации Доу. В 1983 году его обвинили в присвоении 1 млн. $, после чего он бежал в Соединённые Штаты, но Доу потребовал экстрадиции Тейлора из США. В мае 1984 года он был арестован за присвоение 922 тыс. $ из либерийского бюджета, которые ему выделили на покупку промышленного оборудования, и отправлен в Плимутскую тюрьму в Массачусетсе, но в сентябре следующего года Тэйлор совершил побег из тюрьмы и сумел укрыться в Ливии. Позднее в 2008 году либерийский сенатор и бывший полевой командир Йеду Джонсон заявил на Комиссии правды и примирения, что Соединённые Штаты выпустили его из тюрьмы с целью свержения президента Доу.
Вскоре Тэйлор перебрался в Кот-д’Ивуар, где он создал группировку "Национальный патриотический фронт Либерии" (NPFL), состоящая в основном из народностей гио и мано. 24 декабря 1989 года его отряд вторгся со стороны Кот-д’Ивуара на территорию Либерии, перейдя реку Сестос и атаковав город Бутуо в графстве Нимба, начав вооружённую борьбу с режимом Доу. Страны Экономического Сообщества Государств Западной Африки (ЭКОВАС) приняли решение вмешаться в начавшуюся в Либерии Гражданскую войну. 7 августа 1990 года Постоянный Посреднический Комитет ЭКОВАС принял решение о создании Группы военных наблюдателей (ЭКОМОГ) с целью урегулирования внутренних конфликтов в Западной Африке, в частности в Либерии и в августе того же года миротворческие войска ЭКОМОГ были введены в Либерию. Между тем, отколовшаяся от повстанцев Тэйлора, группа во главе с Йеду Джонсоном, образовали Независимый национальный патриотический фронт (INPFL). В сентябре отряды Джонсона подошли к столице и под видом переговоров предложила президенту Сэмюэлю Доу встречу в миссии ООН, на которой Доу захватили, а затем жестоко убили. Под эгидой ЭКОВАС было сформировано Временное правительство национального единства, временным президентом которого стал Амос Сойер. Его поддержали ЭКОМОГ, но Тэйлор отказался сотрудничать с временным правительством и продолжал войну. 28 ноября повстанцы Тэйлора и солдаты Доу подписали в Бамако (Мали) соглашение о прекращении огня, а 21 декабря в Банжуле был подписан мирный договор между Временным правительством, повстанцами Тэйлора и остатками сторонников Доу. Спустя время столкновение между противоборствующими силами вспыхнули вновь.
В апреле 1991 года сформированное из сторонников убитого президента Доу (в основном из народностей мандинка и кран) и возглавляемое бывшим министром информации в правительстве Доу Альхаджи Кромой "Объединенное освободительное движение за демократию в Либерии" (ULIMO) вторглась в Либерию, развернув наступление против повстанцев Тэйлора. 30 июня в столице Кот-д’Ивуара Ямусукро состоялась встреча между Чарльзом Тэйлором и Президентом Временного правительства Амосом Сойером. 14 октября 1992 года повстанцы Тэйлора развернули наступление на столицу страны Монровию, но потерпели поражение. 17 июля 1993 года ULIMO, Временное правительство и повстанцы Тэйлора подписали на встрече в Женеве соглашение о прекращении огня, а 25 июля в Котону (Бенин) было подписано ещё одно мирное соглашение, которое предусматривало разоружение противоборствующх сторон, образование нового переходного правительства и проведение всеобщих выборов. В соответствии с соглашением стали формироваться государственные органы Либерии. 7 августа был учреждён Государственный совет, а 3-5 ноября — переходное правительство. Процесс формирования новых органов власти сопровождался острой политической борьбой, выливавшейся в вооружённые столкновения. В мае 1994 года произошёл раскол по политическим мотивам в ULIMO между лидером группировки Альхаджи Кромой из народности мадинка и генералом Рузвельтом Джонсоном из этнической группы кран, который образовал ULIMO-D. Война переросла в этнический конфликт с участием 7 вооружённых повстанческих группировок, борющихся за контроль над страной и её ресурсами (особенно железной руды, алмазов, древесины и каучука). В сентябре 1995 года приступил к работе Государственный совет Либерии, в который вошли руководители вооружённых группировок, в том числе и Чарльз Тэйлор, занявший пост вице-председателя Госсовета. 6 апреля 1996 года боевики Тэйлора и Кромы попытались арестовать Рузвельта Джонсона по обвинению в убийстве, что привело к вооружённым столкновениям в Монровии. 17 августа все семь воюющих группировок подписали соглашение о перемирии. 31 октября на Тэйлора было совершено покушение, что вызвало опасения возобновления боевых действий. Он выступил по радио, приказав своим силам "сохранять спокойствие". 22 ноября ЭКОМОГ начал разоружение всех противоборствующих сторон. В обстановке завершения Гражданской войны страна стала готовиться к президентским выборам.
19 июля 1997 года в Либерии прошли президентские выборы, победу на которых одержал Чарльз Тэйлор, набравший 75,33 % голосов. Избирательная кампания в его поддержку проходила под лозунгом: «Он убил мою маму. Он убил моего папу. Я голосую за него». В начале 1999 года военизированная группировка "Объединенные либерийцы за примирение и демократию" (ОЛПД) начала вторжение в Либерию с территории Гвинеи, тем самым развязав очередную Гражданскую войну. Помимо этого страна столкнулась и с международным эмбарго. В январе 2001 года Совет Безопасности ООН ввёл против Либерии санкции; при этом в докладе ООН сообщалось, что Тэйлор "по-прежнему подпитывает конфликт в Сьерра-Леоне", поставляя повстанцам оружие в обмен на алмазы. Между тем либерийские повстанцы продолжали теснить правительственные войска. 8 февраля 2002 года Тэйлор объявил о введении в стране чрезвычайного положения.
После окончания в 2002 году Гражданской войны в Сьерра-Леоне правительством этой страны и ООН был учреждён Международный трибунал ООН по расследованию военных преступлений в Сьерра-Леоне. Тэйлора обвиняли в поддержке повстанцев в соседней стране, которые отличились изощрённой жестокостью по отношению к мирному населению. В мае 2003 года Совбез ООН продлил и расширил действие санкций, а 4 июня Специальный суд ООН по Сьерра-Леоне издал международный ордер на арест Тэйлора, назвав его военным преступником и обвинив в массовых убийствах и пытках мирных жителей в Сьерра-Леоне, а также за захват заложников, изнасилования и сексуальное рабство. 3 июля президент США Джордж Буш призвал Тейлора уйти в отставку. 19 июля отряды ОЛПД подвергли массированному артиллерийскому обстрелу северо-западные окраины столицы, захватили стратегически важный мост Сент-Пол и развернули ожесточённые бои с правительственными войсками в районе морского порта. Вечером 28 июля "Движение за демократию в Либерии" (MODEL) захватила второй по величине город страны Бьюкенен. 10 августа Тэйлор обратился по радио к согражданам, закончив речь словами: "Даст Бог, я ещё вернусь". На следующий день он объявил о своей отставке и выехал из страны в Нигерию, которая предоставила ему политическое убежище.
Международный суд ООН по Сьерра-Леоне продолжал добиваться привлечения экс-президента Либерии к трибуналу. В декабре 2003 года Интерпол выпустил так называемый "красный бюллетень" с призывом арестовать Чарльза Тэйлора. В марте следующего года Совет Безопасности ООН принял резолюцию, которая обязывает все государства накладывать аресты на выявленные финансовые активы и имущество Чарльза Тэйлора и его сторонников. 11 ноября 2005 года Совет Безопасности ООН поручил Миссии ООН в Либерии задержать и взять под стражу экс-президента и передать его в Специальный суд по Сьерра-Леоне.
В конце марта 2006 года правительство Нигерии приняло решение выдать его международному трибуналу ООН. После этого экс-президент исчез со своей виллы в городе Калабар. 28 марта Тэйлор был задержан на границе Нигерии и Камеруна. По свидетельству очевидцев, он прибыл в город Гамбору-Нгала на «Рейндж-Ровере» с дипломатическими номерами и на пограничном пункте успешно прошёл иммиграционный контроль, но был задержан таможенниками, обнаружившими в его автомобиле крупную сумму денег. На следующй день самолётом его доставили в аэропорт Монровии, где по прибытию он был взят под стражу миротворцами миссии ООН в Либерии и отправлен на вертолёте во Фритаун для передачи его там Международному суду ООН по Сьерра-Леоне. Опасаясь, что суд над Тэйлором в Сьерра-Леоне может накалить обстановку во всей Западной Африке, Совбез ООН разрешил судить его в Европе. 20 июня Тэйлор был доставлен в Нидерланды и помещён в одну из выделенных для Международного уголовного суда (МУС) камер Гаагской тюрьмы. Ему предъявили 11 обвинений в военных преступлениях и преступлениях против человечности в годы гражданской войны в Сьерра-Леоне, среди которых террор против гражданского населения, убийства, изнасилования, сексуальное рабство, использование детей в качестве солдат, мародёрство, унижение человеческого достоинства, похищения и использование принудительного труда. Прокурор трибунала также заявлял, что Тэйлор укрывал членов Аль-Кайды. На суде экс-президент отверг все обвинения в свой адрес. Его адвокаты заявляли, что подсудимый не мог микро-управлять повстанческими операциями в Сьерра-Леоне и в тоже время заниматься государственными делами в Либерии.
Обвинение поставило задачу доказать, что экс-президент Либерии вёл торговлю алмазами, добытыми в соседней Сьерра-Леоне, а на вырученные деньги вооружал повстанческую группировку в этой стране. 5 августа 2010 года в качестве свидетеля в суд была вызвана британская фотомодель Наоми Кемпбелл. Она заявила, что в 1997 году после званого ужина у бывшего президента ЮАР Нельсона Манделы в дверь её номера постучались два человека и дали ей небольшой мешочек со словами "Это подарок для вас", продолжая она сказала: "Я развязала мешочек следующим утром, когда проснулась. В нём было несколько камней. Они были маленькими и невзрачными". Кемпбелл также сообщила суду, что она рассказала об этом за завтраком в компании Миа Фэрроу и Кэрол Уайт и кто-то из них двоих сказал: "Это, очевидно, Чарльз Тэйлор". Спустя четыре дня в суд была вызвана американская киноактриса Миа Фэрроу, которая заявила, что Кемпбелл знала, кто подарил ей алмазы, а агент британской фотомодели Кэрол Уайт отметила: «Когда мы ужинали, Наоми наклонилась назад, а Чарльз Тэйлор наклонился вперед к ней. Наоми была в восторге и сказала мне, что он пообещал подарить ей алмазы… Они смеялись, кивали друг другу, и о чём-то явно договорились — наверное, о подарке, об алмазе. Он улыбался и кивал в знак согласия. Они были милы друг с другом. Слегка флиртовали. Они были на той вечеринке и держались приветливо друг с другом».
В январе 1997 года Тэйлор женился на Джуэл Говард, в браке с которой у него родился сын. В июле 2005 года она подала на развод, ссылаясь на то, что муж находится в изгнании в Нигерии и ей трудно видеться с ним из-за введённого ООН запрета на поездки. В 2006 году развод был предоставлен.
От подруги колледжа Беренис Эммануэль в 1977 году у Тэйлора родился сын Чарльз Макартур Эммануэл (Чаки). Он командовал в годы правления своего отца элитным контртеррористическим подразделением "Силы демона". В ноябре 2001 году Тэйлор публично наказал свою дочь, ударив по ней десять раз палкой в присутствии её одноклассников. Президентская канцелярия приводила его слова, что как глава государства он несёт ответственность за дисциплину не только за собственных детей, но и за детей всей страны. В 2006 году при въезде в США по обвинению в подделке паспорта был арестован Чаки Тэйлор, которого в 2009 году федеральный суд Майами приговорил к 97 годам тюремного заключения за пытки и другие преступления, совершённые им в Либерии.