Чарли начал карьеру в «Бишоп Окленд», но вскоре перешёл в «Гримсби Таун».
В 1904 году он перешёл в «Манчестер Юнайтед» за 400 фунтов. Главный тренер «Юнайтед» Джеймс Эрнест Мангнэлл как раз усиливал состав, уже потратив большие суммы на трансфер игроков «Манчестер Сити» Билли Мередита и Сэнди Тернбулла. Переход Робертса в «Юнайтед» оказался крайне полезным для развития команды: Чарли был сильным, техничным, быстрым центральным защитником, а вдобавок к тому бунтарём. Он пренебрегал правилами Футбольной ассоциации, надевая на матчи шорты выше колен, а также занимался политической деятельностью, выступая за создание профессиональных футбольных союзов.
Играя на позиции центрального хавбека, Чарли помог «Юнайтед» выиграть Первый дивизион в сезонах 1907/08 и 1910/11, а также Кубок Англии 1909 года. Чарли покинул команду в августе 1913 года и перешёл за рекордную сумму в 1500 фунтов в «Олдем Атлетик», в котором он также стал тренером, после завершения карьеры игрока. За «Юнайтед» Робертс сыграл в 299 матчах и забил 23 гола.
Чарли сыграл 3 матча за национальную сборную, став первым игроком «Юнайтед», вызванным в сборную Англии.
Он скончался в Королевском лазарете Манчестера после неудачной операции на черепе, которую ему сделали из-за постоянных головных болей и головокружений.
2 декабря 1907 года Робертс, наряду с Мередитом и несколькими другими активистами, организовали Профессиональный союз игроков. Эта организация не признавалась Футбольной ассоциацией, но активно поддерживалась некоторыми клубами Футбольной лиги.
Манчестер Юнайтед