Надежда Чепрага родилась 1 сентября 1952 года в селе Распопены Шолданештского района Молдавской ССР. Отец — Алексей Павлович Чепрага (Герой Социалистического Труда, Кавалер Ордена Ленина), мать — Зинаида Дионисовна Чепрага.
После выступления на фестивале песни в четвёртом классе, она становится солисткой самодеятельного коллектива «Думбрава», названного по имени реки, протекающей через её родную деревню. В шестом классе она снялась в короткометражном фильме студии «Телефильм Кишинэу» «На сборке винограда» в роли солистки ансамбля.
Надежда Чепрага была солисткой эстрадно-симфонического оркестра республиканского Гостелерадио, где проработала 10 лет. В 1973—1977 годах она училась в музыкальном училище им. Штефана Няги на факультетах вокала хорового дирижирования. В 1977—1982 годах — учится в консерватории имени Гавриила Музическу в Кишинёве по классу вокала и хорового дирижирования.
В эти годы певица принимает участие в многочисленных конкурсах, фестивалях, телепередачах. Она становится лауреатом фестиваля «Башни Вильнюса-74» (Литовская ССР), дипломантом конкурса «С песней по жизни» (1976, специальный приз за артистичность и телегеничность), лауреатом телефестиваля «Звезда Болгарии», победительницей фестиваля «Интерталант» (1977, Чехословакия), лауреатом Всемирных фестивалей молодёжи и студентов в Берлине (1973), Гаване (1978), Москве (1985, за исполнение песни «Возьмёмся за руки, друзья» вместе с американским певцом Дином Ридом) и Пхеньяне (1989). В Пхеньяне Надежда Чепрага во время торжественного открытия и закрытия фестиваля исполнила фестивальный вальс на корейском языке. В 1988 году на фестивале советско-лаосской дружбы вместе с лаосским певцом Нгуен Тняном она завершает фестиваль национальной лаосской песней.