Чеслав Кищак родился 19 октября 1925 года в местечке Рочины Бельского воеводства Польши в крестьянской семье. Участник польского движения сопротивления германской оккупации. В 1945 году вступил в Войско Польское. В 1945 — 1948 годах был членом Польской рабочей партии, ставшей затем одной из основ Польской объединённой рабочей партии ПОРП. В 1948 — январе 1990 года был членом ПОРП. Служил в органах военной контрразведки. В 1957 году окончил Академию Генерального штаба им. К.Сверчевского С 1972 года — начальник военной разведки, заместитель начальника Генерального штаба Войска Польского. В 1973 году Кищаку было присвоено звание генерала бригады. С 1979 года — начальник внутренней военной службы Министерства национальной обороны ПНР с присвоением звания генерала дивизии. С 1980 года — кандидат в члены ЦК ПОРП. В июле 1981 года в условиях глубокого политического кризиса был назначен председателем Комитета Совета Министров по вопросам соблюдения закона, общественного порядка и дисциплины, заместителем Министра внутренних дел, а затем исполняющим обязанности Министра внутренних дел. Тогда же был избран членом ЦК ПОРП.
31 июля 1981 года Чеслав Кищак был назначен Министром внутренних дел Польской Народной Республики. С 13 декабря 1981 года по 1983 год — член Военного совета национального спасения, взявшего власть в Польше. С 1982 года кандидат в члены Политбюро ЦК ПОРП. В 1983 году ему было присвоено звание генерала брони и Кищак также вновь занял пост главы Комитета Совета Министров по соблюдению законности, правопорядка и общественной дисциплины. С 1985 года — депутат Сейма ПНР. С июля 1986 года — член Политбюро ЦК ПОРП.
Возглавляя в условиях военного положения одно из силовых ведомств, отвечавших за репрессии против оппозиции, Чеслав Кищак, как показало будущее, не был сторонником полного подавления инакомыслия в Польше.
17 сентября 1986 года генерал Кищак объявил об освобождении всех политических заключённых в Польше. На свободу вышли 225 оппозиционеров. Это был первый шаг к диалогу между коммунистическими властями и их политическими противниками.
Несмотря на то, что генерал Кищак был одним из руководителей военного режима 1981—1983 годов, именно ему предстояло озвучить и реализовать идею диалога с той самой оппозицией, с которой недавно боролся режим. 27 августа 1988 года польская пресса сообщила, что Министр внутренних дел генерал Кищак предложил провести «круглый стол» с оппозицией. Через несколько дней это заявление было одобрено пленумом ЦК ПОРП и Кищаку было поручено вести переговоры от имени властей. Уполномоченный правительства ПНР по печати Ежи Урбан объяснил это решение тем, что Кищак — прекрасный полемист и мастер диалога, к тому же не раз имел встречи с лидерами «Солидарности». 31 августа 1988 года для встречи с Кищаком в Варшаву прибыл из Гданьска Лех Валенса. В их беседе участвовали епископ Ежи Домбровский и Станислав Чосек. Начался процесс, приведший к проведению в начале 1989 года «круглого стола» между властями и оппозицией и, в конечном счете, демонтажу коммунистического режима в Польше.
В начале 1989 года Чеслав Кищак стал одним из руководителей страны, которые на заседании Политбюро ПОРП заявили, что уйдут в отставку, если партия не примет их курса на диалог с оппозицией. «Решение четырёх» привело к тому, что пленум ПОРП был вынужден одобрить новый курс.
2 августа 1989 года по предложению Президента Войцеха Ярузельского генерал брони Чеслав Кищак был назначен Председателем Совета Министров Польской Народной Республики. В Сейме за его кандидатуру проголосовали 237 депутатов, против 173, воздержались — 10. Кищак попросил две недели на формирование правительства. Однако «Солидарность» не имела намерений поддерживать его кабинет, а Объединённая крестьянская партия и Демократическая партия Польши разорвали многолетнюю коалицию с ПОРП и перешли в лагерь оппозиции. Уже 7 августа 1989 года Лех Валенса заявил, что готов сформировать кабинет вместо Кищака. 11 августа Бронислав Геремек подтвердил намерение Валенсы заявлением, что «Солидарность» готова взять на себя ответственность за управление Польшей. Хотя Ярузельский поручил Кищаку расширить спектр поисков кандидатов в правительство, формирование кабинета затягивалось. Власть в стране продолжала находится в руках ушедшего в отставку кабинета Мечислава Раковского. 15 августа Кищак, так и не нашедший Министров для своего правительства, заявил, что формирование кабинета лучше поручить лидеру Объединённой крестьянской партии Роману Малиновскому.
17 августа 1989 года Чеслав Кищак подал Президенту В. Ярузельскому заявление об отставке с поста Председателя Совета Министров ПНР. После двух дней консультаций Войцех Ярузельский 19 августа принял его отставку. Новым Председателем Совета Министров Польши был назначен представитель оппозиции Тадеуш Мазовецкий.
В объявленном 7 сентября 1989 года составе правительства Тадеуша Мазовецкого генерал Чеслав Кищак по соглашению между ПОРП и оппозицией занял посты вице-премьера и Министра внутренних дел. В январе 1990 года во время распада Польской объединённой рабочей партии он покинул все партийные посты. 7 июля 1990 года Чеслав Кищак и другие Министры, в своё время представлявшие в правительстве распавшуюся ПОРП, ушли в отставку.
После 1990 года Чеслав Кищак не участвовал в политической жизни.
15 сентября 2009 г. был признан виновным в религиозной дискриминации и осужден на два года без права на амнистию. В 1985 году Кищак, будучи министром внутренних дел ПНР, уволил одного из полицейских города Кошалин, некоего Ромаульда К. за то, что его дочь прошла первопричастие в католической церкви. Варшавский суд удостоверился, что решение об увольнении Ромаульда К. принял именно Кищак — это было подтверждено показаниями свидетелей — и установил, что причиной отставки полицейского послужило именно участие его дочери в религиозном обряде, а не формальная причина, указанная в документах.
12 января 2012 г. признан виновным во введении военного положения в Польской Народной Республике в декабре 1981 г. Варшавский суд счёл, что Ч. Кищак вместе с В. Ярузельским, Ф. Сивицким и Т. Тучпаским создали вооружённую преступную группу, которая подготовила и осуществила нелегальное введение военного положения в ПНР.