Родился 8 января 1897 года в Южном Лондонe. Во время Первой мировой войны служил в Королевской полевой артиллерии. Участвовал в боевых действиях во Фландрии и Франции и был в 1918 году демобилизован перед самым окончанием войны. После разорения семейного бизнеса начинает заниматься литературой.
В годы Второй мировой войны Уитли являлся военным стратегом, оставаясь при этом гражданским лицом. Он направил большое количество аналитических записок со своими выводами предстоящего хода войны, часть из которых в 1941 году была опубликована отдельной книгой «Тотальная война».
Умер 10 ноября 1977 года, успев увидеть первый том своей самой обширной автобиографии. После смерти писателя были выпущены остальные два тома. В 1981 году все три тома были изданы под одной обложкой под заголовком «Пришло его время».
Первая публикация Денниса Уитли состоялась в 1933 году романом «Запретная территория», который открывал серию книги о похождениях герцога де Ришло. Его манера — смесь мистицизма, оккультизма и приключений — была хорошо принята читателями, так что Деннис Уитли быстро завоевал успех. Второй его роман «И исходит дьявол» становится самым лучшим не только в творчестве самого автора, но и вехой в истории мирового романа ужасов. Хотя, основной удел его творчества — приключенческие романы, а строго оккультных или научно-фантастических книг у него всего 11 (не считая нескольких рассказов).
Кроме мистики, Уитли написал также немало шпионских и приключенческих романов (иногда с мотивом затерянных рас или миров), документальных книг по оккультизму, истории, автобиографии. Он автор исторического труда «Красный орёл — История Русской революции» (1937), в котором подробно рассказал об Октябрьской революции, а также изложил биографию маршала Климента Ефремовича Ворошилова.
Четыре детективных романа «Убийство около Майами» (1936), «Кто убил Роджера Прентиса?» (1937), «Малинсейская резня» (1938) и «С помощью этого ключа!» (1939) были выпущены в 30-х годах издательством Hutchinson в виде головоломки, представляющей собой сборник уголовных интервью, вырезок из газет, ключевых слов, почтовых телеграмм и т. д.