В годы учёбы Уивер занимался спортом, а в 1948 году на олимпийском отборе США по десятиборью он занял шестое место. Его бродвейский дебют состоялся в пьесе «Вернись, малышка Шеба» (англ. Come Back, Little Sheba). Начиная с 1955 года и на протяжении девяти лет Уивер снимался в популярном американском телесериале «Дымок из ствола» (Gunsmoke). За роль Честера Гуда в этом сериале в 1959 году он был удостоен премии «Эмми».
В 1971 году Уивер исполнил главную роль в телефильме Стивена Спилберга «Дуэль», где сыграл одинокого коммивояжёра, преследуемого на своём автомобиле огромным грузовиком. Другой его видной работой стала ведущая роль в телевизионном сериале «Макклауд» (1970-77).
С 1973 по 1975 год Уивер занимал пост президента Гильдии киноактёров США. Он также был активным защитником окружающей среды, а его собственный дом в Риджуэе состоял из повторно используемых материалов. Умер Уивер в 2006 году от рака в возрасте 81 года.