Рой пришел в команду Хоккейной лиги Онтарио «Китченер Рэйнджерс» в сезоне 1999—2000. В своем первом же сезоне он стал лучшим в команде — набрал 87 очков и получил звание «Новичок года OHL». В следующем сезоне Рой забросил 42 шайбы и набрал 81 очко. На Драфте НХЛ 2001 года он был выбран под общим 32-м номером клубом «Баффало Сейбрз». В сезоне 2001-02 Рой установил личный рекорд результативности в OHL и продолжал быть лидером «Рэйнджерс».
Осенью 2002 года Рой играл за «Сэйбрз» в предсезонных матчах. Несмотря на сильную игру, он был возвращен в «Рэйнджерс», где провел свой последний сезон в OHL. Рой помог «Рэйнджерс» стать чемпионом OHL, а также, заработав 32 очка в 21-й игре, привел команду к завоеванию Мемориального кубка 2003 года. Рой получил «Стэффорд Смайт Мемориал Трофи» - MVP Мемориального кубка.
Рой начал сезон 2003-2004 года в фарм-клубе «Сэйбрз» (на то время) в АХЛ «Рочестер Американс». Играя в режиме «одно очко за игру», он после 26-и игр за «Американс» был призван в «Баффало», где и отыграл большую часть сезона. В свой первый сезон в НХЛ Рой набрал 19 очков в 49-и играх.
Рой вернулся в «Американс" в следующем сезоне, из-за локаута НХЛ 2004 года. В сезоне 2005-06, пройдя тренировочной лагерь, он не был готов играть за «Сэйбрз» и начал сезон в «Рочестере». После того как Рой заработал 20 очков в 8-и играх за «Американс», его вызвали в Баффало еще раз. Он закончил сезон с двумя своими первыми хет-триками в НХЛ - 3 марта 2006 года против «Торонто» и 9 марта 2006 года против «Тампа Бэй». Рой тогда к 46-и очкам, заработанным в регулярной части сезона, добавил 15 очков, заработанных в плей-офф Кубка Стэнли 2006 года. В том сезоне «Сэйбрз» дошли до полуфинала, уступив лишь будущему чемпиону - «Каролине».
В сезоне 2006-07 поскольку «Баффало» выиграл Президентский Кубок, как лучшая команда регулярного чемпионата, Рой улучшил статистические показатели, набрав уже 63 очка. Играя в во втором матче полуфинала с «Оттавой», Рой забил самый быстрый гол, забросив шайбу спустя 9 секунд после начала встречи. После того как «Баффало» вылетело из плей-офф от «Сенаторов», Рой в межсезонье 2007-го года согласился на 6-летнее соглашение с «Сэйбрз» на $24 млн.
В первом сезоне с новым контрактом Рой стал лучшим бомбардиром «Баффало» - 81 очко (32 заброшенные шайбы и 49 голевых передач). После отъезда лидеров Даниэля Бриера и Криса Друри, «Сэйбрз» не сумели выйти в плей-офф.
В сезоне 2010-11 после 35-и проведенных игр Рой перенес серъезную операцию на руке, что не позволило ему продолжить сезон. Он вернулся только к 7-й игре первого раунда с «Филадельфией», которая, как оказалась, стала последней в сезоне.
В 2003 году Рой участвовал на Молодёжном чемпионате мира в составе сборной Канады. Он привез домой серебряную медаль, набрав 10 очков на турнире.
В следующей раз Рой появился на международных соревнованиях на чемпионате мира-2008. В четвертьфинале он оформил хет-трик в матче со сборной Норвегией. В финале сборная Канады уступила сборной России в овертайме. В 2009 году Рой участвовал на чемпионате мира в Швейцарии. Канадцы опять уступили в финале сборной России - 1:2. Рой тем самым заработал уже третью свою серебряную медаль на международных соревнованиях.