Дебютировал в мае 1993 года.
В марте 1996 года состоялся бой двух непобеждённых боксёров — Дэрролла Уилсона и Шэннона Бриггса. В 1-м раунде Бриггс попытался сразу же нокаутировать противника, навалившись на противника. Однако Уилсон выдержал натиск, так как Бриггс выбросил много ударов мимо, и ни разу не провёл акцентированного удара. В конце 3-го раунда Уилсон прижал противника к канатам и провел двойку в челюсть - правый хук и левый. Бриггс рухнул на канвас. Рефери досчитал до 6, и видя, что Бриггс не собирается подниматься, прекратил бой. Бриггс лежал на полу около минуты. Радостный Уилсон устроил истерику на ринге.
В сентябре 1996 проиграл нокаутом в 1-ом раунде Дэвиду Туа.
В ноябре 1998 года Уилсон проиграл нокаутом в 4-м раунде Дэвиду Айзону.
Далее Уилсон чередовал поражения с победами, превратившись в джорнимена.
В марте 2002 года он проиграл нокаутом во 2-м раунде Тиму Уизерспуну.
В сентябре 2002 года Уилсон в 4-м раунде нокаутировал Берта Купера.
В июне 2005 года он проиграл по очкам Рэю Мерсеру.
В сентябре 2006 года Уилсон проиграл нокаутом в 4-м раунде Оливеру Макколу.
В декабре 2006 года Дэррол Уилсон нокаутом в 7-м раунде джорнимену Седрик Филдсу.