В первой половине 1960-х годов Дэйв выступал в любительских группх The Jaguars, The Hellians, Deep Feeling и Julian Covey & The Machine. Впоследствии, работая руководителем тура группы The Spencer Davis Group, Мэйсон познакомился со Стивом Винвудом. Вскоре Мэйсон вошёл в состав технического персонала этой группы и также иногда принимал участие в его записях. В 1967 года Винвуд пригласил Мэйсона в свою Traffic, которая в конце 1960-х добилась значительного успеха, а в 1970-х продолжила свою карьеру как одна из самых известных групп, играющих прогрессивный рок. Сам Мейсон много раз покидал и возвращался в Traffic, а после окончательного разрыва с этой формацией он переехал в США, где был успешен как сольный исполнитель.
Дебютный альбом Мэйсона «Alone Together», в записи которого принимали участие Леон Расселл, Рита Кулидж и Джим Капалди, оказался весьма совершенной работой и был очень тепло встречен критиками. Следующая работа Мэйсона — записанный в 1973 году вместе с Касс Эллиот лонгплей «Dave Mason & Cass Elliot». Однако эта пластинка так и не получила ожидаемого успеха.
В том же гожу Мэйсон поселился в США на постоянное место жительство и заключил долголетнее соглашение с фирмой «CBS». Уже первая записанная для этой фирмы пластинка вернула Мэйсону приверженность как критиков, так и слушателей. Сотрудничество при записи со многими известными музыкантами Лос-Анжелеса (например Грэй Нэш, Грег Ривс, Джим Келтнер, Карл Редл, Лонни Тёрнер, Стиви Уандер) предоставила альбома богатого и дифференцированного звучания. Вообще Мэйсон получил в середине 1970-х годов гораздо больший успех, предлагая серию очень интересных и удачных пластинок. Хотя все они были сделаны в соответствии с выбранным стандартом, предлагая в основном оригинальные композиции Мэйсона, время от времени туда добавлялись новые версии старых хитов.
В 1980-х годах артист очень сильно сбавил обороты и выпустил лишь единственный альбом, который появился в 1987 году. Чуть позже Мэйсон появился на американском телевидении, где спел в рекламе пива. В начале 1990-х годов Мэйсон усилил состав группы Fleetwood Mac, с которым в 1994 году провёл европейское турне.