Играть в карты его научила мать еще в детстве. Во время учебы в школе он успешно играл в американский футбол. Затем Чип поступил в Дартмутский колледж, где изучал экономику, продолжал играть в футбол и покер. Позже покерный клуб колледжа был переименован в его честь - "Карточный клуб имени Дэвида Риза".
После окончания колледжа он поступил в Стэнфордскую юридическую школу, но позже решил сосредоточиться на игре в покер.
По мнению Дойла Брансона, Риз являлся одним из лучших игроков в покер вообще и лучшим по игре в семикарточный стад. Раздел книги Брансона "Суперсистема", посвященный семикарточному стаду написал именно Чип Риз.
В 1978 году он выиграл свой первый браслет на турнире по семикарточному стаду с бай-ином $1000. В 1982 году был завоеван второй браслет. Он не часто принимал участие в турнирах, в основном играя на наличные деньги. Позже он стал работать менеджером в казино "Дюны". В 1991 году он стал самым молодым из живущих игроков, включенных в Зал славы покера.
В 2006 году Чип Риз стал победителем первого в истории турнира по H.O.R.S.E. с бай-ином $50,000. Финальный поединок Риза против Энди Блока вошел в историю. Они играли более семи часов, за это время было сыграно 286 рук. Для сравнения, за финальным столом главного турнира WSOP-2005 было сыграно всего 232 руки. В 2008 году приз за победу в этом турнире получил название "Дэвид "Чип" Риз Эворд".
Сумма его турнирных призовых за карьеру составила $3,552,658.
Риз умер 4 декабря 2007 года в своем доме в Лас-Вегасе. Некоторые источники[какие?] сообщают, что он умер во сне от пневмонии.