Дэвид родился в Миссии Виеджо (Калифорния) в семье Линды и Джима Хенри и рос в городе Феникс(Аризона) вместе с братом Лоренцо, который тоже стал актёром. Он учился в Cheyenne Traditional School, был воспитан католиком. Согласно его личному сайту, Дэвид происходит из «большой, громкой, итальянской семьи».
В возрасте шести лет Дэвид Хенри подписал контракт с агентством SAG в Фениксе и начал выходить на прослушивания. В 9 лет, во время коммерческой охоты в Скоттсдэйле, директор посоветовал Хенри съездить в Лос Анджелес. Следующим летом, в 10 лет, он вместе с семьёй посетил Голливуд. Дэвид побывал на его первых двух национальных коммерческих прослушиваниях, сыграв в рекламе для «Burger King» и «Quaker Oats». Дэвид получил одну из главных ролей в телешоу, и продолжил играть роль приглашенной звезды в премьере сериала «Без Следа».
В возрасте 13 лет, Хенри получил свою первую большую роль в ситкоме канала Fox «The Pitts». Затем получал ведущую роль в фильмах «Hallmark», «Monster Makers», с Линдой Блэр и Джорджем Кеннеди, и попросился возвратиться для другого кино Hallmark, чтобы играть роль в «Dead Hollywood Mom's Society».
В возрасте 18 лет, Хенри получил роль Джастина Руссо в сериале «Волшебники из Вэйверли Плэйс», первый показ состоялся 12 октября 2007 года. Из-за его роли в канале Диснея, Хенри участвовал в 2008 году в Играх Канала Диснея. Он был капитаном команды Green Team, также известной как Циклоны. У него есть роль в фильме Dadnapped. Перед его ролью на Волшебниках из Вэйверли Плэйс он получил эпизодическую роль в фильме «That's So Raven» как друг Кори Ларри. У Хенри также есть эпизодическая роль в фильме «Как я встретил вашу маму», где он играет будущего сына главного героя. Согласно Агентству Рейтер, Хенри официально назвали Великим Маршалом 2009 года Toyota Pro/Celebrity Race