Дебютировал на профессиональном ринге в марте 1996 года.
В октябре 1999 года нокаутировал в 7-м раунде небитого Роберто Гарсию.
В марте 2000 года Корралес вышел на ринг против друга Роя Джонса Деррика Гейнера. В середине 3-го раунда Корралес левым хуком послал Гейнера в нокдаун. Гейнер встал на счет 10. Корралес сразу принялся его добивать. Он прижал его у канатов и обрушил град ударов. Гейнер вновь упал. Он встал на счет 8 и выразил готовность продолжать бой. Однако рефери Джей Нейди остановил поединок. Решение было спорным.
В сентябре Корралес в 3-м раунде нокаутировал Энджела Манфреди.
В январе 2001 года состоялся поединок Диего Корралеса и Флойда Мейвезера. Мейвезер устроил избиение противника. 5 раз Корралес оказывался в нокдауне. В 10 раунде после очередного нокдауна угол Корралеса выбросил полотенце. Это было 1-е поражение Чико.
В октябре 2003 года Корралес встречался с беглым кубинцем Хоэлем Касамайором. В 6 раунде из-за травмы Корралеса бой был остановлен и победу техническим нокаутом присудили кубинцу.
В марте 2004 года состоялся реванш Корралес — Касамайор. На этот раз бой прошел все отведенные 12 раундов. Спорным раздельным решением победу отдали Корралесу.
В августе 2004 года Корралес вышел на ринг против небитого бразильца Аселино Фрейтаса. По началу чемпион имел преимущество, однако с середины боя претендент перехватил инициативу. В середине 5-го раунде Корралес левым боковым попал в челюсть Фрейтасу. У того выпала капа. Рефери приостановил бой, и возобновил его лишь после того как капу вставили бразильцу обратно. В 8-м раунде претендент прижал чемпиона в канатам и начал бомбить. Один из левых хуков пришелся точно в челюсть. Фрейтас упал. При падении у него выпала капа. Фрейтас сразу же поднялся. Рефери приостановил бой и предупредил Фрейтаса, сказав, что в следующий раз снимет с него очко за поднобное нарушение. В конце 9-го раунда Фрейтас атаковал Корралеса. Корралес в контраатаке хуком справа попал точно в челюсть бразильцу. Фрейтас вновь упал, и вновь у него выпала капа. Бразилец сразу встал. Рефери снял с него очко, сказав, что в следующий раз за подобное нарушение дисквалифицирует. В 10-м раунде Корралес зажал Фрейтаса в углу и левым хуком в голову отправил его в нокдаун. На этот раз Фрейтас держал капу во рту. Он сразу же встал, но на вопрос рефери о готовности продолжать бой произнес знаменитую фразу Роберто Дюрана «no mas» (нет больше). Рефери остановил бой.
В мае 2005 года состоялся бой Хосе Луиса Кастильо против Диего Корралеса. Это было очень упорный бой двух очень сильных легковесов. В 10-м раунде Кастильо послал Корралеса на настил. Корралес выплюнул капу, тем самым получил несколько лишних секунд для передышки. Через несколько секунд после продолжения боя Кастильо вновь послал в нокдаун Корралеса. Корралес опять выплюнул капу. За это рефери снял с него очко. Казалось, что Корралес держится на честном слове. Однако после продолжения боя началась обоюдная рубка, в которой Корралес начал забивать Кастильо и рефери остановил бой. «Unbelievable!» — кричали комментаторы телеканала Showtime. Бой получил статус «Бой года» по версии журнала «Ринг», а 10-й раунд — «раунд года».
Исход боя был спорным. Действия рефери (не дисквалифицировал боксера) и Корралеса (выплевывал капу) подверглись критике. Руководство WBC обязало Корралеса дать реванш Кастильо.
В октябре 2005 года состоялся 2-й бой Кастильо против Диего Корралеса. Кастильо не смог уложится в лимит своей весовой категории. По этой причине на бой не были выставлены титулы. В 4-м раунде Кастильо нокаутировал Корралеса.
В 2006 году планировался 3-й решающий бой этих бойцов. Однако Эль Темибле вновь не уложился в лимит. На этот раз бой отменили. Хосе Луис Кастильо был насильно переведен на категорию выше.
В октябре 2006 года состался 3-й бой между Корралесом и Касамайором. На этот раз небеспорным раздельным решеним победил Касамайор.
В 2007 году Корралес поднялся на 2 весовые категории вверх. В апреле того же года он встретился с Джошуа Клотти. Клотти уверенно доминировал весь бой, а в 9 и 10 раундах посылал Корралеса в нокдаун. Корралес, как в первом бою с Кастильо, дважды во время нокдаунов выплевывал капу. Во 2-м случае рефери снял с него очко.
Погиб 7 мая 2007 года в автомобильной катастрофе. Ночью 7 мая, приблизительно в 10 вечера, Корралес на своем мотоцикле на высокой скорости столкнулся с автомобилем.