Дейл родился в Бостоне, Массачусеттс. В его роду были ливанцы, поляки и белорусы. В 1954 он переехал в Калифорнию, где он обучился сёрфингу и заинтересовался музыкой.
Начал карьеру в 1959 году, создав группу Del-Tones. Первый альбом Surfers' Choice выпустил в 1962 году, где появился сингл, вскоре ставший визитной карточкой Дейла, — Misirlou. В связи с тяжелым заболеванием (рак) прервал свою карьеру, но в 1983 возобновил её и больше не прерывал. В 1994 его сингл Misirlou снова стал популярным, благодаря включению его в фильм Тарантино «Криминальное чтиво». Несмотря на свой преклонный возраст, продолжает концертную деятельность, и в 2009 году отыграл 20 концертов в США (это несмотря на то, что в 2008 снова лечился от рака).
Дейл утверждает, что никогда не употреблял алкоголь и наркотики. В 1966 у него обнаружили рак прямой кишки. Джимми Хендрикс, узнав об этом, в конце инструментальной песни Third Stone from the Sun в своем дебютном альбоме Are You Experienced произнес «Then you’ll never hear surf music again». Но Дейла вылечили (хирургия, химиотерапия и облучение). В 1979 году после плавания он повредил ногу и у него развилась гангрена ноги и ее едва не ампутировали. После этого он стал активистом борьбы против загрязнения окружающей среды. В 2008 году у него снова обнаружили рак прямой кишки, но он снова поборол недуг (хирургия, химиотерапия и облучение) и снова вернулся к творческой деятельности.