Милстед родился в городе Таусон, штат Мэриленд. У его матери, Дайаны Фрэнсис Милстед, были частые выкидыши, поэтому он стал единственным ребёнком в семье. Когда ему было 12 лет, его семья переехала в небольшой городок Лютервилль, пригород Балтимора. Там он окончил среднюю школу и познакомился с Джоном Уотерсом, который жил на той же улице.
В 1970-е Милстед перебрался в Нью-Йорк, где стал играть в различных театрах. В 1976 году тюремная драма Тома Айена «Женщины за решёткой», в которой играл Милстед, стала большим хитом на театральной сцене. Успех также сопутствовал и другой постановке по произведению Тома Айена «Неоновая женщина», в которой Милстед сыграл хозяйку стриптиз-клуба.
Позже Милстед появился и на большом экране. Он снимался в главных ролях во многих фильмах Джона Уотерса, среди которых «Розовые фламинго», «Женские трудности», «Лак для волос» и многих других. На протяжении всей своей актёрской карьеры Милстед играл в основном драг-персонажей. Его образ также был срисован для персонажа морской ведьмы Урсулы в диснеевской «Русалочке».
Помимо театра и кино Милстед также занимался музыкальной карьерой. Многие его песни прозвучали в британском фильме «Фруктовая машина», известном в США, как «Страна чудес».
В 1988 году Милстед принял предложение сыграть роль матери Пэгги в новом сериале компании FOX «Женаты… с детьми». Но это так и не произошло. Харис Глен Милстед умер 7 марта 1988 от сердечного приступа в Лос-Анджелесе. Ему было 42 года. Он похоронен на кладбище в родном городе Таусон.