Из дворян. На службу записан в 1782 г. сержантом в л.-гв. Преображенский полк. В 1792 г. получил первый офицерский чин прапорщика, в 1793 г. был выпущен секунд-майором в Мариупольский легкоконный полк. В 1794 г. получил боевое крещение в боях с польскими конфедератами. Награждён 26 ноября 1795 орденом Св.Георгия 4-го кл.
При штурме Праги, командуя батальоном Низовского пехотного полка, был ранен картечью в плечо и осколком бомбы контужен в правую руку. В 1796 г. командовал эскадроном во время Персидского похода. В 1799 г. находился в составе русских войск в Швейцарии и 8 июля 1799 получил чин полковника.
29 октября 1800 назначен шефом Владимирского драгунского полка, 22 января 1801 переведён командиром Грузинского гусарского полка, а 20 февраля 1801 назначен шефом этого полка. Во флигель-адъютанты был пожалован 13 апреля 1801. В связи с расформированием Грузинского гусарского полка, шефом которого был Шепелев, 23 апреля 1802 снова был пожалован во флигель-адъютанты. В кампании против французов 1805 г. занимал должность бригад-майора в корпусе генерала Буксгевдена и участвовал в Аустерлицкой битве. В 1806 г. занимался формированием, а 23 июня 1806 был назначен шефом Гродненского гусарского полка.
В 1807 г. сражался с французами при Гутштадте, за преследование неприятеля за р.Пассаргу был 22 августа 1807 награждён орденом Св.Георгия 3-го кл. № 170
Затем находился в сражениях при Гейльсберге и Фридланде. 24 мая 1807 произведён в генерал-майоры и воевал со шведами в 1808-1809 гг. В 1810 г. вышел в отставку и вновь был принят на службу 5 июля 1812.
При отступлении русских войск от Бородина к Тарутину командовал гвардейской кавалерийской бригадой (л.-гв. Конный и Кавалергардский полки), сражался под Малоярославцем и Красным.
В декабре 1812 назначен начальником авангарда войск генерала П.X.Витгенштейна и за взятие Кенигсберга был 1 января 1813 произведён в генерал-лейтенанты, после чего, продолжая преследование противника до Вислы, имел несколько упорных боев. В заграничном походе 1813 г. принимал участие при блокаде Гамбурга, а потом находился в Шлезвиг-Гольштейне для переформирования войск. В 1815 г. назначен командиром 2-й гусарской дивизии. 2 апреля 1816 по болезни был уволен от службы с мундиром. 25 июня 1826 зачислен на службу с определением состоять по кавалерии, а 20 января 1830 вновь уволен от службы.
Д. Д. Шепелев был женат (с 1807) на Дарье Ивановне Баташе?вой (1793—1818), наследнице знаменитых купцов и миллионщиков Баташе?вых. Приданое, которое дал своей любимой внучке Иван Родионович Баташев, не имело себе равных в России. Знаменитый дворец и усадьба на Яузской улице, в Москве — выдающийся памятник московского зодчества эпохи классицизма (1796—1804, руководство работами и скульптурные украшения — М. П. Кисельников), является Памятником архитектуры федерального значения, c 1878 — Яузская больница, ныне здесь московская городская больница № 23.
В 1812 году именно этот дом был выбран Жокеном Мюратом для своей штаб-квартиры, но, пробыв там один день, отбыл по другому адресу. После ухода французов из Москвы дом-дворец на Швивой горке был отделан заново с соответствующей роскошью — затрачено более 300 тысяч рублей (скульптор — Иван Витали). На время коронации Николая I дворец был нанят за 65 тыс. рублей для герцога Девонширского, английского посла.
Дмитрий Дмитриевич не отличался рачительством, а, напротив, большим хлебосольством и оригинальностью, он устраивал роскошные приёмы, давал так называемые «маленькие обеды», о которых говорила вся Москва. Не мудрено, что приданое было быстро растрачено.
После смерти Ивана Родионовича к Шепелевым перешло и баташевское имение в Выксе, и знаменитые металлургические заводы под Муромом.
Вся семья, с мужьями, похоронены в фамильном склепе в Христо-Воздвиженской Церкви города Выкса В нише памятника графини Елизаветы Дмитриевны Кутайсовой три образа работы Скотти .
Семья Шепелевых, Кутайсовых в том числе поддерживала деятелей искусства. Благодаря им расцвели таланты художника М. И. Скотти, архитектора А. М. Горностаева, матери актрисы Пелагеи Стрепетовой.