Отец — инженер, мать — портниха, предки были духовного звания. В 1977 году окончил немецкую спецшколу № 51. Четыре раза пытался поступить в университет. Работал на заводе им. Лихачева наладчиком пылеулавливающего оборудования. Работал также лаборантом в Академии бронетанковых войск им. Малиновского. Чтобы избежать призыва в армию, симулировал психическое заболевание.
В 1980 году поступил на вечернее отделение философского факультета МГУ, которое окончил в 1986 году. На работу устроиться не мог, зарабатывал на жизнь нелегальным тиражированием и продажей запрещённой литературы.
В 1987 году написал философский роман «Бесконечный тупик».
Сотрудничал в 1988—1989 годах с самиздатским журналом Александра Морозова «Параграф». Некоторое время пользовался покровительством Вадима Кожинова, который в 1990 году устроил его в журнал «Наш современник» (Галковский ушёл оттуда через год со скандалом, а в 1991 году помог опубликовать фрагмент «Бесконечного тупика» в журнале «Советская литература».
Другие фрагменты в 1991—1992 годах были опубликованы в «Литгазете», «Новом мире», «Континенте» и других изданиях. В «Новом мире» напечатаны также статья «Поэзия советская» (1992, № 5) и сценарий фильма «Друг Утят» (2002, № 8). В начале 1990-х годов преподавал в Московском театральном лицее. Участвовал также в коммерческих проектах.
После серии полемических статей 1992—1993 годов («Андеграунд», «Разбитый компас указывает путь», «Устранение недостатка», «Стучкины дети») отказался сотрудничать с российской (по его терминологии, «советской») прессой, обвинив её в травле своего творчества.
В 1997 году тиражом 500 экземпляров (нумерованных) издал «Бесконечный тупик».
В 1996—1997 годах Галковский издавал собственный журнал «Разбитый компас» (вышло 3 номера). В январе 1998 года создал сайт «Самиздат. Виртуальный сервер Дмитрия Галковского». Автор «Святочных рассказов», которые печатались в 2001—2003 годах в «Литературной газете», «Независимой газете», «Дне литературы», в газете «Консерватор». Составитель антологии советской поэзии «Уткоречь», изданной в 2002 году. С октября 2003 года ведёт Живой Журнал. В 2003 году вышел сборник статей «Пропаганда», в 2004 — «Магнит». В 2005—2006 годах публиковался в интернет-газете «Взгляд», в 2007 — в журнале «Русская жизнь». В 2007 году вышло третье издание «Бесконечного тупика», это издание стало первым официальным.
По результатам опроса, проведённого сайтом Openspace, в котором было отдано более 40 тысяч голосов, Галковский занял 12 место среди самых влиятельных интеллектуалов России.
Писал о себе в блоге:
Для философской, публицистической и художественной прозы Галковского характерны эстетика фрагмента, ироническое обыгрывание «чужого слова» (во многом эти черты восходят к В. В. Розанову — одному из центральных персонажей «Бесконечного тупика»). Окружающему миру противопоставлено ранимое, но вместе с тем с иронией относящееся к нему всезнающее «я» («Одиноков» «Бесконечного тупика», «Галковский» и «Дмитрий Евгеньевич» поздних текстов), важен для мира Галковского также образ отца. Философия Галковского — в значительной части «метафилософия», важную роль в ней играет осмысление философствования предыдущих эпох, особенно русской религиозной философии, с неизменным презрением относится он к философствованию советского времени.
Для стиля более поздних сочинений Галковского характерен ряд постоянных метафор и образов («осьминоги», «грибы», «инопланетяне» — криптоколониалисты; «жидовские мурзилки» — анонимы в ЖЖ, «разложить на татами» — любимое занятие советских спецслужб). С середины 1990-х Галковский увлекается сетевыми компьютерными играми и Интернетом вообще. Роман «Бесконечный тупик» был построен как гипертекст задолго до эпохи информатизации.
Историческая концепция Галковского вкратце сводится к следующему. Российская империя — просвещённое, сильное государство, представитель европейского начала. Причина его кризиса и гибели заключается, во-первых, в неполноте подчинения европейской цивилизацией азиатской стихии (крестьянства и «цыганства»); во-вторых, — в деятельности Великобритании, секретные службы которой использовали враждебно настроенные социальные, этнические и религиозные группы (азиатские меньшинства, включающие и евреев, старообрядцев, необразованные низшие слои и проч.) для подрыва власти и армии в России и разрушения русского государства. Большое значение Галковский придаёт роли Великобритании в мировой политике во время её расцвета, а также в современную эпоху. Согласно ему, многие государства суть и есть «криптоколонии», — официально суверенные, но фактически подчинённые властному государству. К криптоколониям Великобритании Дмитрий Галковский причисляет, помимо стран британского Содружества, и многие другие государства, включая Советский Союз и постсоветские страны К советскому строю (как «ленински-космополитического», так и «сталински-националистического» образца), к КГБ как совмещению «азиатской» и «крестьянской» стихии Галковский относится презрительно: советских философов, учёных, писателей он рассматривает в основном как шарлатанов. Последний шанс возврата к временам Российской империи был, согласно Галковскому, упущен при распаде Советского Союза; ныне русская нация окончательно переродилась в новое образование, имеющее с дореволюционной не больше общего, чем латиноамериканцы с испанцами; нынешний строй в России также подобен латиноамериканскому.
Галковский также считает возможным масштабную фальсификацию мировой истории и её искусственное удлинение: например, создание «древних» языков, на которых потом можно изготавливать псевдодревние тексты, считает сфабрикованными сочинения Отцов церкви, сведения о плаваниях викингов; считает открытие берестяных грамот научно несостоятельным. XV век Галковский считает «пределом оптики», то есть мало-мальски достоверной современной европейской истории. При всем этом, он, в общих чертах, признает достоверность истории Древней Греции и Рима (с поправкой на имперскую пропаганду Рима, позднейшие (XV-XIX в. н.э.) искажения и просто потерянные данные). Главным вопросом, по его мнению, является не подлинность истории периода с V в. до н.э. по V в. н.э., а вопрос преемственности между Европой эпохи Возрождения и поздним Римом. Отдельно следует рассматривать постепенную трансформацию Восточной Римской Империи в Османскую Империю - "боевая" история османов, включая осаду и взятие Константинополя - ложь.
Теоретически историческая концепция Галковского была сформулирована им в нескольких постулатах: .
Галковский является автором «концепции субгегемона». Согласно данной концепции, в геополитике, наряду с явным гегемоном, доминирующим в глобальном масштабе, существует т. н. «субгегемон» — государственное образование, следующее по мощи за гегемоном, неизбежно с ним конфликтующее во всех аспектах и стремящееся занять его место.
Таблица «гегемон-субгегемон», иллюстрирующая концепцию:
На данный момент, из 193 государств мира полностью независимую политику проводят всего три страны - США, Великобритания и Франция. Статус остальных стран варьируется от "младшего союзника" до колонии. Особый статус у ФРГ, которая является ареной борьбы между тремя державами. Экономическое развитие или военная мощь государства в действительности мало влияют на его статус - так Япония является криптоколонией США, а огромный Китай - криптоколония Великобритании.
К творчеству Галковского в 1990—2000-е годы было привлечено большое внимание критики; рецензенты, не во всём соглашаясь с писателем, как правило, оценивали его творчество как выдающееся явление. Так, главный редактор «Нового Мира» Андрей Василевский в рецензии на «Основной текст» «Бесконечного тупика» отмечает, что «Бесконечный тупик» («примечания») — «одна из самых значимых (не скажу — лучших) книг, написанных на русском языке в 80-е годы», «не памятник культуры, а скорее некое природное явление», отмечает способность Галковского «создать свое особое, почти волшебное „галковское“ пространство (чем-то родственное толкиеновскому Средиземью), внутри которого Галковский оказывался совершенно неуязвим». Публикацию «основного текста» Василевский считает не столь удачной, как ранее изданный текст «Бесконечного тупика».
В рецензии на «Разбитый компас» критик «Знамени» видит «немаловажное культурологическое свидетельство нашего времени», «частное предприятие честного человека», поддерживает положительную программу Галковского, однако критикует его за «отработанную и продуманную методику литературной провокации».
Публицист и критик Илья Смирнов отрицательно оценивает идеологию и творчество Галковского, считая «Бесконечный тупик» «черносотенным трактатом», не романом, а «политической публицистикой», а высокую оценку творчества Галковского литературным сообществом относит к признакам его деградации.
Творчество Галковского неоднократно изучалось литературоведами, ему посвящен ряд диссертаций. Взгляды Галковского-публициста и философа анализируют других специальностей. Историк И. В. Юрченко включает его суждения о деградации государства в широкий контекст мировой общественной мысли, социолог А. С. Ваторопин относит его к «современным представителям русского самосознания», политолог проф. В. А. Ковалёв оценивает Галковского как «выдающегося философа и литератора, широко известного русского маргинала».
Лауреат литературной премии «Антибукер» за 1997 год (от премии отказался: «Хочу, чтобы будущие поколения интеллигентов могли зарабатывать на жизнь своим трудом, а не выклянчивать подачки у их же грабящих бесчисленных покровителей и благодетелей»).