Дмитрий Крачковский родился в семье художника-пейзажиста, академика живописи Иосифа Крачковского и художницы Веры Беккер. Учился в Царскосельской гимназии (1904-1911), часто бывал с родителями в Италии и Франции, в 1911-1913 по состоянию здоровья находился в Швейцарии.
В 1913—1917 году Крачковский изучал юриспруденцию и филологию в Петербургском университете. В этот период он увлекался антропософией. Начал печататься в петербургских журналах с 1914 года, его первый сборник «Палитра» был издан в Петрограде, в конце 1916 году на книге был проставлен уже 1917 год), под его настоящей фамилией Крачковский. Подготовленный к печати второй сборник «Предгорье», близкий к поэтике акмеизма, не вышел из-за революции; датированная 1922 годом, рукопись сохранилась в архиве Глеба Струве и вышла в свет в составе "Полного собрания стихотворений" поэта в Москве в 2011 году.
Начиная с 1917 года и до своего отъезда в Харьков Крачковский работает в Москве совслужащим, в 1921-1922 журналистом, посещает литературные кружки, где знакомится с творчеством Андрея Белого и Максимилиана Волошина. С установлением советской власти Дмитрий Крачковский оставляет всякие попытки заявить о себе как поэте и в 1922 уезжает в Харьков, где работает переводчиком в Радиотелеграфном агентстве.
В 1942 году во время немецкой оккупации Украины он вместе с женой, немкой по происхождению, эмигрирует в Австрию, а затем в 1943 году в Германию. Начиная с 1947 года он вновь начинает публиковать стихи под псевдонимом Кленовский, в «Новом журнале», а с 1950 г. в журнале «Грани». В этот период он жил в Траунштейне, Бавария, и писал до самой смерти. Всего в Германии он издал 11 поэтических сборников (последний издан посмертно в 1977 г. радениями вдовы поэта М.Д.Крачковской и проф. Р.Ю.Герра). Кленовский-Крачковский находился в переписке с архиепископом Иоанном (Шаховским), которая была впоследствии опубликована отдельной книгой (Париж, 1981).