Д. Н. Чечулин родился 9 (22) августа 1901 года в городе Шостка Черниговской губернии (ныне Сумская область Украины) в семье рабочего мастера порохового завода — Чечулина Николая Александровича.
Вначале закончил церковно-приходскую школу, затем — городское 4-х классное начальное училище. В 16 лет пошёл работать на Шосткинский пороховой завод (работал цеховым рабочим, подмастерьем, лаборантом, мастером). Одновременно учился на химическом отделении заводского политехнического техникума, участвовал в оформлении самодеятельных спектаклей в Народном доме г. Шостки.
Уйдя в 1921 году добровольцем в ряды РККА, проходил службу в отдельном караульном батальоне, где также занимался оформлением агитационно-пропагандистских плакатов. В 1923 году командование части направило Дмитрия Чечулина на учёбу в Высший Государственный художественно-технический Московский институт (ВХУТЕМАС).
Окончил архитектурный факультет московского Вхутеина (1929), а также Институт аспирантуры Академии архитектуры СССР (1936). Ученик А. В. Щусева.
Преподавал в МВПХУ. Участвовал в конкурсе на проект Дворца Советов (1931, первая премия, совместно с А. Ф. Жуковым).
В 1945—1949 годах — главный архитектор города Москвы, участвовал в разработке генерального плана реконструкции столицы. Активный участник осуществления плана реконструкции Москвы. Был склонен к крупномасштабному мышлению. Автор крупных архитектурных ансамблей.
Д. Н. Чечулин был крупным общественным деятелем, неоднократно избираясь депутатом Моссовета, ВС СССР 2-го созыва (1946—1950), преподавал архитектуру в Московском высшем художественно-промышленном училище.
Его перу принадлежит около 40 книг, брошюр, монографий и статей по вопросам архитектуры, градостроения и проектного дела. В декабре 1979 года Дмитрия Николаевич был избран действительным членом АХ СССР.
Д. Н. Чечулин умер 29 октября 1981 года. Похоронен в Москве на Новодевичьем кладбище (участок № 3).