Грентам начал свою карьеру в IBM, где работал в течение 17 лет, в том числе три года – отвечая за продажи в Северной Европе. После - Грентам 9 лет работал в Sun Microsystems. Последний пост, который он занимал в этой компании – исполнительный вице-президент по международным продажам и услугам. А затем Грентам был старшим вице-президентом и директором по продажам компании Hewlett-Packard. На этой должности он отвечал за взаимодействие компании с крупными корпоративными клиентами в отраслях телекоммуникаций, СМИ и развлечений, финансовых услуг, производства и дистрибуции, а также здравоохранения.