Гаврилович родился в 1882 году в Чачаке. В 1901 году закончил Военную академию в Белграде. Участвовал в Балканских войнах. С 1914 года участвовал в Первой мировой войне. Драгутин Гаврилович стал известным после героических событий в октябре 1915 года. 7 октября 1915 года австро-немецкие войска начали форсирование Савы и Дуная с целью захвата столицы Сербии — Белграда. Майор Гаврилович командовал 2-м батальоном 10-го пехотного полка, также под его руководством находился отряд белградской жандармерии и 340 сербских добровольцев из Срема. Эти силы под командованием Гавриловича занимали позиции у слияния Савы и Дуная у крепости Калемегдан. После начала переправы австрийцы захватили ряд сербских позиций, однако и сербы проводили яростные контратаки. В этих боях стороны понесли тяжёлые потери. Переправа несмотря на огонь сербской артиллерии продолжалась и австрийцев становилось на сербском берегу всё больше и больше. В этих условиях майор Гаврилович принял решение провести последнюю контратаку всеми оставшимися силами. Перед началом атаки Гаврилович произнёс легендарную речь перед своими солдатами:
Отчаянная контратака не смогла ликвидировать захваченный австрийцами плацдарм. В бою Гаврилович был тяжёло ранен. Всего в ходе боёв за Белград австро-германские войска потеряли 10 000 человек убитыми. За мужество и героизм майор Гаврилович был награждён Орденом Звезды Карагеоргия и французским Военным Крестом.
После Первой мировой войны продолжил службу в королевской армии Югославии. Во время вторжения войск стран Оси в Югославию полковник Гаврилович был взят в плен. Всю войну Гаврилович провёл в лагере для военнопленных. После окончания войны возвратился в Югославию. Умер в Белграде в 1945 году.
В честь Драгутина Гавриловича названы улицы в Белграде, Нише, Чачаке и Ужице.